Reitman nasceu em Montreal, Quebec, ele é filho de Robert Geneviève, uma atriz, e também é filho do diretor de comédia de Ivan Reitman. Ele tem duas irmãs mais novas, Catherine e Caroline. Seu pai é judeu e nasceu na Checoslováquia, e sua mãe é uma cristãcanadense. Quando ele era ainda uma criança, sua família se mudou para Los Angeles. Seu pai, Ivan, dirigiu vários sucesso como Ghostbusters, Twins, e Kindergarten Cop. Jason descreveu sua infância da seguinte forma[2][3]:
“
Eu era um perdedor, um nerd, e pior de tudo tímido
”
No final de 1980, Reitman começou a aparecer em pequenas peças de teatro e servindo como assistente de produção nos filmes de seu pai. Ele passou um tempo nas salas de edição de filmes de seu pai, aprendendo o processo. Ao longo de seus 20 anos, em vez de aceitar ofertas para fazer filmes comerciais, Reitman começou a fazer seus próprios curtas-metragens[4][5][6].
Carreira
Em 2005, o primeiro filme de Reitman Thank You for Smoking foi lançado. O filme foi um sucesso comercial e crítico[7]. O filme arrecadou mais de 39 milhões dólares em todo o mundo, e foi indicado a dois Globos de Ouro. Depois do sucesso de Obrigado por Fumar, Reitman mencionou em uma entrevista que seu próximo filme seria a adaptação de outro livro (uma sátira de colarinho branco) em um filme. Este filme futuramente seria Up in the Air[8][9].
Na primavera de 2009, Reitman dirigiu Up in the Air, estrelado por George Clooney. Up in the Air é baseado em um romance escrito por Walter Kirn. O filme apresenta personagens do mundo real elenco de recém-rebaixado. Escondido dentro de um filme que parece ser sobre a terminação das empresas e da economia é um filme sobre a decisão de ficar sozinha ou não, observou Reitman em uma entrevista realizada pouco antes do lançamento nacional do filme. Sheldon Turner e Reitman ganharam o Globo de Ouro de melhor roteiro em 2010. Reitman recebeu ainda mais três nomeações ao Oscar nas categorias, Oscar de melhor filme, Oscar de melhor direção e Oscar de melhor roteiro adaptado e ainda George Clooney foi indicado ao Oscar de melhor ator. Em 2007 finalizou o drama Juno, juntamente com a roteirista Diablo Cody. Em 2016 irá lançar o seu novo filme, o drama I Would Only Rob Banks For My Family.[12][13][9]