Leylah ganhou seu primeiro título de simples do WTA Tour no Monterrey Open de 2021.[4] O recorde dela no ranking mundial da WTA em simples, é a posição n º 13, alcançado em 8 de agosto de 2022. Ela alcançou seu recorde em duplas de nº 18 em 25 de setembro de 2023. No US Open de 2021, ela chegou em sua primeira final de Grand Slam aos 19 anos. Ela chegou a final derrotando 3 adversárias do Top 5 do ranking e uma ex-número 1 do mundo. A canadense derrotou Naomi Osaka, terceira do mundo e então campeã, Elina Svitolina, quinta colocada, a ex-número 1 Angelique Kerber, que tem título no torneio e bateu Aryna Sabalenka, número 2 do ranking, nas semis.[5]
Em 21 de julho de 2019, Leylah conquistou seu primeiro título profissional de tênis de simples, quando lutou para vencer a compatriota canadense Carson Branstine [en] na final do Gatineau Challenger, no seu país natal. Ela também conquistou seu primeiro título profissional de duplas na mesma data, quando se juntou a Rebecca Marino, de Vancouver. A dupla derrotou a dupla cabeça-de-chave número 2, Marcela Zacarías, do México, e Hsu Chieh-yu [en], de Taiwan.[10] Na semana seguinte, ela fez sua segunda final consecutiva de ITF em Granby,[10] perdendo para Lizette Cabrera [en] da Austrália.
2020 - Grande estreia em Slam, primeira final WTA Tour, Roland Garros
No final de fevereiro no Aberto do México, Leylah se classificou e alcançou sua primeira final de torneio WTA, onde, após vencer 12 sets consecutivos, foi derrotada pelo nº 69 do mundo, Heather Watson. Uma semana depois, ela derrotou a campeão de Grand Slam Sloane Stephens ao chegar às quartas de final do Monterrey Open, perdendo para a eventual campeã Elina Svitolina.[13][nota 1]
2021 - Primeiro título WTA e final de US Open
Leylah começou 2021 sem vitórias consecutivas em seus primeiros quatro torneios. No entanto, em março, no Monterrey Open, ela venceu suas primeiras quatro partidas para chegar à final, derrotando Viktorija Golubic e conquistando o primeiro título WTA de sua carreira. Aos 18 anos, ela era a jogadora mais jovem do circuito principal, e venceu sem perder nenhum set durante o torneio.[14]
No US Open, Leylah derrotou a defensora do título, Naomi Osaka, em jogo de três sets na terceira rodada,[15][16] a ex-nº 1 do mundo e três vezes campeã Angelique Kerber na quarta rodada, também em jogo de três sets,[17][18] e a quinta do ranking mundial Elina Svitolina nas quartas de final, em mais um jogo de três sets, para chegar à sua primeira semifinal de Major um dia após seu 19º aniversário. Ela então derrotou Aryna Sabalenka, nº 2 do mundo, para chegar à sua primeira final de Slam.[19] e no processo tornou-se a primeira jogadora nascida em 2002 a chegar em uma final. Foi a terceira vez na "Era Aberta" em que uma mulher derrotou três das cinco primeiras cabeças de chave no US Open. Na final, Leylah saiu derrotada para a também estreante em finais de Grand Slam, a britânica de 18 anos, Emma Raducanu (então 150ª do ranking) em sets diretos.[20]
Leylah posteriormente entrou no Indian Wells Open. Ficando de "bye" na primeira rodada, ela avançou para a terceira após o abandono de Amanda Anisimova, onde venceu o tiebreak do segundo set e derrotou Shelby Rogers em três sets. Ela perdeu para a defensora do título Paula Badosa na quarta rodada.[26] Na competição de duplas, em parceria com Alizé Cornet, a dupla chegou às semifinais, antes de perder para as campeãs Xu Yifan e Yang Zhaoxuan.[27]
Uma fratura no pé de grau III adquirida durante sua partida das quartas de final com Trevisan a forçou a não participar de Wimbledon, torneio do qual fora eliminada na primeira rodada no ano anterior para Jeļena Ostapenko.
Leylah entrou no US Open como a 14ª cabeça-de-chave. Na primeira rodada, ela venceu Océane Dodin, antes de perder para Liudmila Samsonova na segunda. Com a perda da maioria de seus pontos por ter chegado à final no ano anterior, Fernandez ficaria fora do top 30.[31] Na chave de duplas, em parceria com Daria Saville, ela chegou à segunda rodada, e com Jack Sock nas duplas mistas às quartas de final.[32][33]
2023
Leylah começou a temporada de 2023 chegando às quartas de final no Auckland Open.[34] No Australian Open, ela venceu a partida do primeira rodada contra Alizé Cornet. Na segunda rodada, ela perdeu para a número 4 do mundo, Caroline Garcia, em uma partida muito disputada, tendo obtido "set points" em ambos os sets.[35]
Na temporada europeia em quadras de saibro, seu maior destaque foi ter chegado à semifinal de um torneio de US$ 100k, o Open Villa de Madrid [en].[13][nota 1]
No primeiro torneio da temporada asiática, Leylah conquistou o título do Hong Kong Tennis Open, torneio de nível WTA 250. Leylah (60ª do mundo, na época) enfrentou a tchecaKateřina Siniaková, então número 85 do ranking da WTA, e venceu a final em um jogo equilibrado de três sets. Foi o terceiro título de simples da WTA conquistado pela canadense. Fernandez não disputava uma final de simples desde março de 2022, quando foi campeã do Monterrey Open, no México.[37] No torneio seguinte, o Jiangxi Open também de nível WTA 250, Fernandez chegou à semifinal, perdendo a revanche para a mesma Siniaková em sets diretos.[38]
2024
No início do ano, Leylah participou com o Time Canadá da United Cup. Lá, em suas partidas de simples, ela venceu Daniela Seguel do Time Chile, e perdeu para Maria Sakkari do Time Grécia, ambos os jogos em sets diretos.[13][nota 1] Em seguida, Leylah entrou diretamente no Australian Open. Ela passou por Anastasia Potapova na primeira rodada em sets diretos.[39] Já na segunda rodada, a cabeça de chave N° 32 perdeu para Alycia Parks também em sets diretos.[40] No giro do Oriente Médio, no Qatar, Leylah chegou às quartas de final, onde perdeu para a cabeça de chave N° 3 Elena Rybakina em sets diretos. Já e em Dubai, chegou apenas à segunda rodada onde perdeu para a eventual campeã, Jasmine Paolini em sets diretos. No giro americano, em San Diego, ela teve que desistir da partida de primeira rodada contra Tatjana Maria depois de ter vencido o primeiro set, por motivo de contusão. Em Indian Wells, ela perdeu seu jogo de estreia contra Diane Parry em jogo de três sets. No Miami Open, chegou à segunda rodada onde perdeu para a cabeça de chave N° 5, Jessica Pegula, em sets diretos.[13][nota 1]
Leylah deu início à temporada em quadras de saibro ainda nos Estados Unidos, no Charleston Open no qual perdeu seu jogo de estreia contra Sloane Stephens em sets diretos. De volta à Europa, participou do Aberto de Madri, onde venceu sua partida de estreia contra Anastasia Potapova em sets diretos e em seguida, perdeu para a cabeça de chave N° 8, Ons Jabeur em jogo de três sets.[13][nota 1] No Aberto de Roma, ela não passou da primeira rodada, perdendo em sets diretos para Ana Bogdan.[41] Em seguida, no Internationaux de Strasbourg, passou por Anastasia Potapova na primeira rodada em jogo de três sets, mas perdeu para a cabeça de chave N° 5, Liudmila Samsonova, na segunda, também em jogo de três sets. Já no Aberto da França, como cabeça de chave N° 31, venceu a "wild card" local, Jessika Ponchet [en], na primeira rodada em sets diretos, venceu Wang Xiyu, na segunda, também em sets diretos, mas perdeu na terceira para a cabeça de chave N° 8, Ons Jabeur, mais uma vez em sets diretos.[13][nota 1]
Leylah deu início à temporada em quadras duras na América do norte no Aberto do Canadá, no qual não passou da segunda rodada na chave de simples. Já na chave de duplas, em parceria com sua irmã, Bianca Fernandez [en], chegou à semifinal, que perderam para a dupla Gabriela Dabrowski / Erin Routliffe em sets diretos.[13][nota 1] Seu próximo compromisso foi no Cincinnati Open, no qual, na chave de simples, chegou até às quartas de final, onde perdeu para Jessica Pegula em jogo muito equilibrado de três sets.[43] Na chave de duplas desse mesmo torneio, em parceria com Yulia Putintseva, chegou à final, que no entanto perderam para a dupla Asia Muhammad / Erin Routliffe em jogo de três sets ficando com o vice-campeonato.[44]