Monoglicerídeo

Estrutura molecular do 2-monoacilglicerol

Monoglicerídeos (também: acilgliceróis ou monoacilgliceróis) são uma classe de glicerídeos compostos por uma molécula de glicerol ligada a um ácido graxo por meio de uma ligação éster.^[1] Como o glicerol contém grupos de álcool primário e secundário, podem ser formados dois tipos diferentes de monoglicerídeos: 1-monoacilgliceróis, em que o ácido graxo está ligado a um álcool primário, ou 2-monoacilgliceróis, em que o ácido graxo está ligado ao álcool secundário.

Síntese

Os monoglicerídeos são produzidos biológica e industrialmente e estão naturalmente presentes em níveis muito baixos (0,1-0,2%) em alguns óleos de sementes, como azeite de oliva, óleo de canola e óleo de semente de algodão.^[2] Eles são biossintetizados por meio da hidrólise enzimática dos triglicerídeos pela lipase lipoprotéica e da hidrólise enzimática dos diglicerídeos pela lipase de diacilglicerol; ou como um intermediário na alcanoilação do glicerol para formar gordura. Vários monoglicerídeos são farmacologicamente ativos (por exemplo, 2-oleoilglicerol, 2-araquidonoilglicerol^[3]).

A produção industrial é obtida principalmente por uma reação de glicerólise entre triglicerídeos e glicerol.^[4] As matérias-primas comerciais para a produção de monoacilgliceróis podem ser óleo vegetal ou gordura animal.

Usos

Os monoglicerídeos são usados principalmente como tensioativos, geralmente na forma de emulsificantes. Juntamente com os diglicerídeos, os monoglicerídeos são comumente adicionados a produtos alimentícios comerciais em pequenas quantidades como "E471" (Mono- e diglicerídeos de ácidos graxos), o que ajuda a evitar a separação de misturas de óleos e água. Os valores fornecidos nos rótulos nutricionais para gordura total, gordura saturada e gordura trans não incluem aqueles presentes nos mono e diglicerídeos, pois as gorduras são definidas como sendo triglicerídeos. Eles também são frequentemente encontrados em produtos de panificação, bebidas, sorvetes, chicletes, gordura, coberturas, margarina, pastas e manteiga de amendoim,^[5] e confeitos.^[6] Em produtos de panificação, os monoglicerídeos são úteis para melhorar o volume e a textura do pão e como agentes antimofo.^[7]^[8] Esta classe de glicerídeos também pode ser usada para aumentar a estabilidade física da formação de cremes em bebidas lácteas.^[9]

Exemplos

Monolaurina, comumente usada em cosméticos e como aditivo alimentar
Monoestearato de glicerol, usado em alimentos como agente espessante, emulsificante e conservante
Hidroxiestearato de glicerila, encontrado em uma variedade de produtos cosméticos e de cuidados com a pele

Ver também

Referências

↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (Fevereiro de 2003). «Características nutricionais do óleo DAG». Lipids (em inglês). 38 (2): 129-132. PMID 12733744. doi:10.1007/s11745-003-1042-8
↑ Hansen, KB; Rosenkilde, MM; Knop, FK; Wellner, N; Diep, TA; Rehfeld, JF; Andersen, UB; Holst, JJJ; Hansen, HS (Setembro de 2011). «2- O oleoglicerol é um agonista do GPR119 e sinaliza a liberação de GLP-1 em humanos.». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism (em inglês). 96 (9): E1409-17. PMID 21778222. doi:10.1210/jc.2011-0647
↑ Sonntag, Norman O. V. (1982). «Glicerólise de gorduras e ésteres metílicos - Status, revisão e crítica». Journal of the American Oil Chemists' Society (em inglês). 59 (10): 795A-802A. ISSN 0003-021X. doi:10.1007/BF02634442
↑ Jain, Niharika (27 de setembro de 2021). «Usando monoglicerídeos destilados (DMG) na manteiga de amendoim». Source Good Food (em inglês). Consultado em 27 de setembro de 2021
↑ Zdzislaw Z. E. Sikorski; Anna Kolakowska (30 de julho de 2002). Propriedades químicas e funcionais dos lipídios alimentares (em inglês). [S.l.]: CRC Press. pp. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7
↑ Y. H. Hui (15 de fevereiro de 2008). Bakery Products: Science and Technology (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. pp. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7
↑ Gerard L. Hasenhuettl; Richard W. Hartel (1 de janeiro de 1997). Food Emulsifiers and Their Applications (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 978-0-412-07621-3
↑ Loi, Chia Chun; Eyres, Graham T.; Birch, E. John (2019). «Efeito de mono e diglicerídeos nas propriedades físicas e na estabilidade de uma emulsão óleo em água estabilizada com proteína». Journal of Food Engineering (em inglês). 240: 56-64. ISSN 0260-8774. doi:10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016

[1] IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

[2] Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (Fevereiro de 2003). «Características nutricionais do óleo DAG». Lipids (em inglês). 38 (2): 129-132. PMID 12733744. doi:10.1007/s11745-003-1042-8

[3] Hansen, KB; Rosenkilde, MM; Knop, FK; Wellner, N; Diep, TA; Rehfeld, JF; Andersen, UB; Holst, JJJ; Hansen, HS (Setembro de 2011). «2- O oleoglicerol é um agonista do GPR119 e sinaliza a liberação de GLP-1 em humanos.». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism (em inglês). 96 (9): E1409-17. PMID 21778222. doi:10.1210/jc.2011-0647

[Sonntag1982-4] Sonntag, Norman O. V. (1982). «Glicerólise de gorduras e ésteres metílicos - Status, revisão e crítica». Journal of the American Oil Chemists' Society (em inglês). 59 (10): 795A-802A. ISSN 0003-021X. doi:10.1007/BF02634442

[5] Jain, Niharika (27 de setembro de 2021). «Usando monoglicerídeos destilados (DMG) na manteiga de amendoim». Source Good Food (em inglês). Consultado em 27 de setembro de 2021

[SikorskiKolakowska2002-6] Zdzislaw Z. E. Sikorski; Anna Kolakowska (30 de julho de 2002). Propriedades químicas e funcionais dos lipídios alimentares (em inglês). [S.l.]: CRC Press. pp. 218–. ISBN 978-1-4200-3199-7

[Hui2008-7] Y. H. Hui (15 de fevereiro de 2008). Bakery Products: Science and Technology (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. pp. 350–. ISBN 978-0-470-27632-7

[HasenhuettlHartel1997-8] Gerard L. Hasenhuettl; Richard W. Hartel (1 de janeiro de 1997). Food Emulsifiers and Their Applications (em inglês). [S.l.]: Springer. ISBN 978-0-412-07621-3

[9] Loi, Chia Chun; Eyres, Graham T.; Birch, E. John (2019). «Efeito de mono e diglicerídeos nas propriedades físicas e na estabilidade de uma emulsão óleo em água estabilizada com proteína». Journal of Food Engineering (em inglês). 240: 56-64. ISSN 0260-8774. doi:10.1016/j.jfoodeng.2018.07.016

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