Após passagens por clubes do interior, o São Paulo contratou Pablo em 2017 para fazer parte de sua equipe sub-15.
Os anos se passaram e o volante se tornou um dos titulares da categoria de base do clube, subindo degraus e virando líder ainda antes de se profissionalizar.[3]
Mesmo sem jogar, foi oficialmente campeão do Campeonato Paulista de 2021 com a equipe profissional, ainda atuando pelas categorias de base.
Profissional
Após um campanha como capitão na Copinha 2022, Pablo Maia foi integrado pelo técnico Rogério Ceni ainda neste ano para a equipe principal.[4] Realizou sua estreia profissional em 30 de janeiro, no empate por 0x0 contra o Ituano.[5][6] Em sua segunda partida, a primeira como titular, foi eleito Melhor em Campo.[7]
Conseguiu destaque e, ainda no Campeonato Paulista, virou titular.[8][9] Seu primeiro gol saiu em 22 de março, na vitória por 4x1 sobre o São Bernardo, no mata-mata do Paulista.[10][11] Mesmo com o vice-campeonato do Tricolor, Pablo foi eleito a Revelação do Campeonato, marcando, inclusive, gol na final contra o Palmeiras.[12]
Apareceu menos regularmente no time titular no decorrer do ano, mas foi o terceiro jogador com mais jogos pelo clube na temporada, atuando em 68 partidas no ano.[13]
Já em 2023, Pablo teve sua temporada de explosão,[opinião] tornando-se titular incontestável de Dorival Júnior.[18][19][20] Neste ano, foi o volante titular da equipe que se sagrou campeã da Copa do Brasil após derrotar o Flamengo na final.[21][22][23] Durante a campanha, Pablo começou jogando 8 das 10 partidas, incluindo o jogo de ida e volta das semifinais e finais.
Um ano e meio após sua estreia profissional, em agosto de 2023, completou 100 jogos pelo São Paulo, se tornando o jogador vindo da base que levou menos tempo para atingir esta marca na história do clube, ultrapassando grandes nomes da história do clube como Lucas e Casemiro.[24][25]
Ao fim da temporada 2023, Pablo era titular absoluto, ele passou a fazer parte da espinha dorsal do Tricolor, sendo fundamental na parte defensiva e ofensiva. Pablo terminou com 58 partidas, cinco gols e deu duas assistências.[26]
Seleção Brasileira
Pablo Maia estreou-se em 23 de março de 2024, na vitória do Brasil sobre a Inglaterra por 1 a 0 em amigável, em Wembley na estreia do técnico Dorival Júnior.[27]
Estilo de jogo
Pablo é um volante marcador, com características do popular "cabeça de área", sendo comparado até ao próprio Casemiro, revelado também pelo São Paulo. Tem boa marcação, desarme e carrinho, além de um estilo aguerrido.[carece de fontes?] Além disso, é conhecido pela sua potência na finalização à longa distância.[carece de fontes?]