McMahon pertence à quarta geração da família McMahon. Ele começou a trabalhar na WWE aos 15 anos, a partir de seu armazém, onde ele completava encomendas de mercadorias. McMahon também foi árbitro, produtor, anunciador e eventualmente um lutador, enquanto também se tornou vice-presidente executivo da WWE de mídia global nos bastidores.
Em 2009, McMahon anunciou sua saída da WWE. Ele mais tarde tornou-se CEO da empresa de serviços de entretenimento YOU On Demand no final de 2010.[8] Em 12 de julho de 2013, McMahon renunciou voluntariamente sua posição e nomeou Weicheng Liu como seu sucessor, permanecendo como o principal executivo da companhia e vice-presidente da diretoria. Ele voltou para a WWE em 2016, se tornando comissário do SmackDown Live.