Substituinte

Em química orgânica, um substituinte é um átomo ou grupo de átomos que substitui um ou mais átomos duma molécula, tornando-se assim um resto ou resíduo na nova molécula resultante.^[1] (Em química orgánica e bioquímica, os termos substituinte e grupo funcional, bem como cadeia lateral e grupo pendente, são utilizados de forma indistinta para descrever os ramos de uma estrutura química original,^[2] embora se façam certas distinções na química dos polímeros.^[3] Em polímeross, as cadeias laterais são projectadas a partir da estrutura da cadeia principal ou espinha dorsal da molécula. Nas proteínas, as cadeias laterais estão ligadas ao átomo de carbono alfa da cadeia dos aminoácidos.

O sufixo -il é utilizado quando se nomeiam compostos orgânicos que contém uma ligação simples e substituem um hidrogénio; -ilideno e -ilidina são utilizados com duplos e triplos, respetivamente. Além disso, ao nomear hidrocarbonetos que contêm um substituinte, são usados números posicionais ​​para indicar a que átomo de carbono está unido o substituindo quando é preciso ter essa informação para distinção entre isómeros. Os substitutos podem ser uma combinação do efeito indutivo e do efeito mesomérico. Tais efeitos são também descritos como rico em eletrões e remoção de eletrões. Originam-se efeitos estéricos adicionais devido ao volume ocupado pelo substituinte.

Os termos "mais substituído" e "menos substituído" são frequentemente utilizados para descrever ou comparar moléculas que são produtos numa reação química. Nesta terminologia, é utilizado metano como referência para comparação. Usando o metano como referência, por cada átomo de hidrogénio que é “substituído” por outro, pode dizer-se que a molécula está mais substituída. Por exemplo:

• A regra de Markovnikov prevê que o átomo de hidrogénio se liga ao carbono do grupo funcional alceno que possui mais átomos de hidrogénio (menos substituintes alquil).
• Regra de Zaitsev prevê que o produto da reação principal é o alceno de ligação dupla mais altamente substituído (mais estável).

O sufixo -il é utilizado em química orgânica para formar os nomes de radicais, quer de espécies químicas separadas (chamadas radicais livres) quer de partes quimicamente ligadas a moléculas (denominado restos ou desperdício). O nome deriva do antigo nome de metanol, que era "metileno" (do grego em grego clássico: μέθυ méthu, 'vinho' e de ὕλη húlē,^[4] 'madeira', 'floresta'), que foi abreviado para "metil" nos nomes compostos, do qual surge o sufixo - il (ou ilo). Finalmente, várias reformas na nomenclatura química generalizaram o uso do sufixo a outros substituintes orgânicos.

Referências