Ácido oleico

Ácido oleico Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Ácido octadec-9-enóico
Outros nomes	Ácido oleínico Oleina ácido (9Z)-octadecenóico Ácido (Z)-9-octadecenóico Ácido cis-9-octadecenóico Ácido cis-Δ9-octadecenóico 18:1 cis-9
Identificadores
Número CAS	112-80-1
SMILES	`CCCCCCCC\C=C/CCCCCCC(OH)=O`
Propriedades
Fórmula molecular	C₁₈H₃₄O₂
Massa molar	282,4614 g/mol
Aparência	Amarelo descorado ou amarelo acastanhado; Líquido oleoso com odor semelhante a um toucinho
Densidade	0,895 g/mL
Ponto de fusão	13-14 °C (286 K)
Ponto de ebulição	360 °C (633 K) (760mm Hg)^[1]^[2]
Solubilidade em água	Insolúvel na água
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Compostos relacionados
Ácidos graxos relacionados	Ácido esteárico (saturado) Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6)) Ácido alfa-linolênico (C18:3 (ω−3)) Ácido ricinoleico (uma hidroxila no 12^o carbono) Ácido eicosenoico (20:1 (ω−9))
Compostos relacionados	Oleato de etila
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido oleico é um ácido carboxílico, por possuir um grupo funcional COOH. O ácido oleico é um ácido graxo de cadeia longa possuindo 18 carbonos na sua estrutura. Por possuir uma dupla ligação entre os carbonos ele é chamado de ácido graxo insaturado. Os ácidos graxos são uma classe de compostos orgânicos que constituem os lipídeos, os quais são vitais na construção da membrana celular, estando presente na epiderme, o qual protege e faz parte da barreira da pele evitando a sua desidratação, por perda de água transepidérmica. O ácido oleico é um ácido graxo (ômega 9), o qual participa do nosso metabolismo, desempenhando um papel fundamental na síntese dos hormônios.

Aparência

O ácido oleico, quando purificado e bi-destilado, apresenta-se na forma líquida na temperatura ambiente, sendo um líquido incolor a levemente amarelado. O ácido oleico se solidifica com o abaixamento da temperatura, sendo que se torna sólido na temperatura de 14° - 16°C . Por possuir uma cadeia grande lipofilica, o ácido oleico e insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos e óleos vegetais. Quando exposto ao ar ou ao calor se torna amarelo e rançoso, como em gorduras animais. No óleo de oliva (azeite) a sua concentração chega ser cima de 70%. Também está presente em alta concentração no óleo de sementes de uva, óleo canola, óleo de gergelim, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de palma, óleo da polpa de macaúba (63-65%) e em animais marinhos, como o tubarão e bacalhau.

Obtenção

O ácido oleico é obtido a partir da hidrólise da gordura animal e de certos óleos vegetais (óleo de oliva, palma, uva, etc) onde, após a separação da glicerina, ele é submetido a uma destilação sob alto vácuo e separados por cristalização fracionada da estearina, através do abaixamento da temperatura. Para se obter uma oleína altamente pura ela deve ser bidestilada e fracionada até se chegar na concentração acima de 95%.

Aplicação

O ácido oleico é muito utilizado como aditivo em base de sabões e sabonetes, para dar lubricidade e emoliência. É muito empregado em cremes e emulsões cosméticas pelas suas propriedades emolientes e para recompor a oleosidade em peles ressecadas e com problemas de escamação. É usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares devido a sua capacidade de proteção e regeneração da pele dos danos e queimaduras causados pelos raios solares.