Родилась в 1397 или 1398 году в Москве. В 1417 году, скрепляя союз с Южной Русью, Василий I выдал Анастасию за Киевского князя Александра Владимировича[1]. В 1421 году приезжала к отцу в Москву. После ослепления брата, Василия II Тёмного, Дмитрием Юрьевичем Шемякой держала в Москве своего шпиона, которого прислала в 1446 году из Киева, чтобы следить за действиями Шемяки и вовремя сообщать брату о его намерениях и планах; всячески помогала брату и его сторонникам, бежавшим в Литву. Вела переписку с московским митрополитом Ионой.
Семён Олелькович (ок. 1420—1470), по решению великого князя литовского Казимира IV, стал преемником отца на киевском княжеском престоле, получив его в пожизненное владение. Его наследники уже были лишены права претендовать на Киев.