В два года Бенсон начала заниматься танцами. В пять лет стала брать уроки вокала и участвовать в фотосъёмках. В восемь лет она стала работать с модельным агентством Ford Models, снималась в рекламе. Тогда же она стала играть в театре и решила стать актрисой.
В начале 2000-х годов Бенсон играла эпизодические роли в кино и телесериалах. Известность пришла к ней после роли в мыльной опере «Дни нашей жизни», в которой она снималась с 2004 по 2007 годы. Этот контракт запрещал ей сниматься где-либо ещё. По этой причине Эшли покинула сериал, когда ей предложили главную роль в четвёртой части фильма о чирлидинге «Добейся успеха: Всё за победу». Для этой роли ей пришлось много тренироваться. По её словам некоторые вещи дались ей сложно, поскольку она боится высоты. В следующем 2008 году у Бенсон была ещё одна роль чирлидера в телефильме «Потрясающая пятёрка: Техасский скандал в группе поддержки». Этот фильм был основан на реальных событиях, произошедших в штате Техас. В этом же году снялась в одной серии сериала «Сверхъестественное», где сыграла ведьму-чирлидершу[4][5][6][7].
С декабря 2009 года Эшли Бенсон снимается в телевизионной молодёжной драме «Милые обманщицы» для ABC Family (сейчас это Freeform). Сериал основан на романах Сары Шепард. Игра Эшли Бенсон получила высокую оценку критиков. За эту роль у неё несколько номинаций и наград[9].
В 2015 году снялась в независимом фильме ужасов «Крыса». В том же году появилась в фильме «Пиксели». В 2016 году Бенсон появилась в биографическом комедийно-драматическом фильме «Элвис и Никсон».
Личная жизнь
С мая 2018 года по апрель 2020 года встречалась с моделью Карой Делевинь[14][15]. С мая 2020 года встречалась с американским рэпером G-Eazy[16][17][18], с которым рассталась в феврале 2021 года, но впоследствии пара снова сошлась в декабре 2021 года, окончательно разорвав свои отношения в сентябре 2022 года[19][20].
С января 2023 года Эшли состоит в отношениях с бизнесменом Брэндоном Дэвисом (внуком покойного миллиардера Марвина Дэвиса)[21]. 6 июля 2023 года Эшли опубликовала в Instagram Stories обручальное кольцо, тем самым, объявив о помолвке с Дэвисом[22]. В октябре 2023 года они поженились в Лос-Анджелесе[23][24]. В ноябре 2023 года стало известно о том, что Эшли беременна[25]. В феврале 2024 года у пары родилась дочь — Аспен[26][27].