Вомитоксин

Вомитоксин
Общие
Систематическое наименование	​(3α,7α)​-​3,7,15-​тригидрокси-​12,13-​эпокситрихотец-​9-​ен-​8-​он
Сокращения	ДОН
Традиционные названия	Дезоксиниваленол, вомитоксин
Хим. формула	C15H20O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое
Молярная масса	296,3157 ± 0,0152 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	152 °C
Классификация
Рег. номер CAS	51481-10-8
PubChem	40024
Рег. номер EINECS	610-668-0
SMILES	C1[C@@]2([C@@]3([C@@]4([C@@H](C=C(C)C([C@H]4O)=O)O[C@@H]2[C@@H](O)C3)CO)C)O1
InChI	InChI=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13)6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+/m1/s1 LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N
ChEBI	10022
ChemSpider	36584
Безопасность
ЛД50	46 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	Высокотоксичен, иммунодепрессант
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Вомитоксин, также дезоксиниваленол (сокр. ДОН) — органическое вещество, трихотеценовый микотоксин, вторичный метаболит, продуцируемый несколькими видами микромицетов — микроскопическими плесневыми грибами рода Fusarium (Fusarium culmorum, Fusarium graminearum). Является контаминантом. Высокотоксичен. Вызывает сильнейшее отравление, сопровождаемое рвотой (от англ. Vomiting — рвота) и расстройствами ЖКТ, а также приводит к микотоксикозу — алиментарно-токсической алейкии («септическая ангина»). Обладает иммунодепрессивным эффектом^[1][2].

ДОН – микотоксин, который частично разлагается под воздействием микроволнового излучения. Устойчив к тепловой обработке и стабилен при длительном хранении. ^[3]

Согласно техническим регламентам Таможенного союза № 015/2011 «О безопасности зерна» и № 021/2011 «О безопасности пищевой продукции» присутствие дезоксиниваленола в продуктах для детей, беременных и кормящих женщин не допускается (уровень его содержания не должен превышать 0,050 мг/кг), в продовольственном зерне его содержание не должно превышать 0,7 мг/кг для пшеницы, 1,0 мг/кг для ячменя. В зерне на кормовые цели должно содержаться не более 1,0 мг/кг ДОН. ^[3]

Несмотря на относительно низкую острую токсичность для животных, ДОН представляет значительную экономическую угрозу для сельского хозяйства вследствие снижения продуктивности животных. Токсин вызывает нейрохимические нарушения в мозге, приводящие к анорексии и рвоте. У людей потребление зараженных зерновых также может вызывать рвоту. ДОН обладает иммуносупрессивным действием и нефротоксичностью. Имеются данные о способности токсина к биоаккумуляции в тканях животных и передаче через яйца и молоко. Эти факторы обуславливают высокую значимость ДОН как контаминанта пищевых продуктов и кормов. ^[3]

Благодаря своей растворимости в воде и стабильности при нагревании (температурах до 120°C), условиях хранения и процессах помола, ДОН заражает зерновые культуры и в значительной степени остаётся неизменным в процессе производства. Таким образом, он также может быть найден в продуктах на основе злаков, включая завтраки из злаков, хлеб, кондитерские изделия, пиво, детские смеси и детское питание ^[4].

Пожилые люди могут быть более подвержены воздействию ДОН из-за возрастных изменений в метаболизме и выведении токсинов, а также из-за заболеваний, усиливающих чувствительность к его токсическим эффектам. Исследование показало, что в образцах биоматериалов пожилых людей ДОН обнаруживается часто (90%), но на умеренно низком уровне (25.4 нг/мг креатинина), что указывает на его присутствие в рационе, но не в высоких концентрациях. Содержание ДОН у пожилых из Великобритании было почти в три раза выше, чем в Норвегии и Италии, что может отражать различия в диете, климате или методах обработки пищи.^[4]