Профессиональную карьеру велосипедиста начал в итальянской команде Liquigas в 2005 году. В июне неожиданно выиграл титул чемпиона Италии в групповой гонке. Следующий сезон был скомкан из-за болезней: мононуклеоза и пневмонии.
Стал известен благодаря инциденту во время командной гонки на время на первом этапе Джиро д’Италия 2007 года. Энрико Гаспаротто первым пересек финишную черту, в то время как на командном собрании договаривались, что первым будет лидер велогруппы Данило Ди Лука. В результате Энрико Гаспаротто вышел на старт второго этапа в розовой майке.
После трех лет в команде Liquigas, в 2008 году итальянец перешёл в Barloworld, подписав контракт на один год. В 2009 году выступал за итальянскую команду Lampre. Особых достижений в них не добился.
В 2010 году перешёл в казахстанскую Astana в целью стать одним из защищенных гонщиков. В начале года, 14 марта, выиграл пятый этап Тиррено-Адриатико. В апреле занял третье место на классической однодневной гонке Амстел Голд Рейс. После Джиро д’Италия неудачно упал и сломал ключицу.
В 2012 году выиграл престижную однодневную гонку Амстел Голд Рейс, опередив Елле Ванэндерта и Петера Сагана на финише. Спустя неделю принял участие в гонке Льеж-Бастонь-Льеж, занял третье место, победу в этом соревновании праздновал товарищ по команде итальянца — казахстанец Максим Иглинский.
.jpg)
.svg){kind=small}
_pictogram.svg){kind=small}
