Гваякол

Гваякол
Гваякол
Общие
Систематическое; наименование	2-метоксифенол, 2-метоксициклогекса-1,3,5-триенол
Традиционные названия	Гваякол
Хим. формула	C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса	124,14 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	28,5 °C
• кипения	205 °C
Классификация
Рег. номер CAS	90-05-1
PubChem	460
Рег. номер EINECS	201-964-7
SMILES	COc1ccccc1O
InChI	InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28591
ChemSpider	447
Безопасность
Предельная концентрация	20 мг/м³
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.

Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы^[1].

Свойства

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.

Получение

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом^[2]:

C₆H₄(OH)₂ + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₄(OH)(OCH₃) + HO(CH₃O)SO₂

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием^[3]:

C₆H₄(OCH₃)₂ + C₂H₅SNa → C₆H₄(OCH₃)(ONa) + C₂H₅SCH₃

или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина^[4], эвгенола^[5], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

См. также

4-Этилгваякол

Примечания

↑ Тищенко В. Е. Гваякол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), "Orcinol Monomethyl Ether", Org. Synth.^[англ.]; Coll. Vol., 6: 859 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)
↑ Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825.
↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), "o-Eugenol", Org. Synth.^[англ.]; Coll. Vol., 3: 418 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)

Литература

Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

[Викитека_ЭСБЕ_Гваякол-1] Тищенко В. Е. Гваякол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[Ullmann-2] Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313

[3] R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), "Orcinol Monomethyl Ether", Org. Synth.^[англ.]; Coll. Vol., 6: 859 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)

[4] Esposito, Lawrence J.; K. Formanek; G. Kientz; F. Mauger; V. Maureaux; G. Robert; F. Truchet (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825.

[5] C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), "o-Eugenol", Org. Synth.^[англ.]; Coll. Vol., 3: 418 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]