Двухосновные карбоновые кислоты

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

• диссоциация в водных растворах:

• первая стадия (Ka₁):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO⁻ + H⁺

Дикарбоновые кислоты — более сильные кислоты по первой стадии диссоциации, чем соответствующие монокарбоновые: во-первых, из-за статистического фактора (две карбоксильные группы в молекуле), во-вторых, из-за взаимного влияния этих групп (если они находятся недалеко или связаны цепью кратных связей);

• вторая стадия (Ka₂):

HOOC—X—COO⁻ → ⁻OOC—X—COO⁻ + H⁺

На второй стадии эти кислоты становятся более слабыми, чем монокарбоновые кислоты (исключение — щавелевая кислота). Отделение катиона водорода второй карбоксильной группы происходит труднее, чем первой, так как требуется больше энергии, чтобы отделить H⁺ от аниона с зарядом −2, чем при отделении от аниона с зарядом −1;

• образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;
• образование галогенангидридов.

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

• склонность к образованию хелатов;
• образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;
• способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

Двухосновные предельные карбоновые кислоты алифатического ряда имеют общую формулу HOOC—(CH₂)_n—COOH, где n = 0, 1, 2, … Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса «-диовая» и слова «кислота».

Тривиальное название	Систематическое название	Химическая структура	pKa1	pKa2
Фталевая кислота	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота		3,54	4,46
Изофталевая кислота	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота		3,62	4,60
Терефталевая кислота	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,3-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,4-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,5-дикарбоноваякислота
Не имеет	Нафталин-1,6-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-1,7-дикарбоновая
Не имеет	Нафталин-1,8-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-2,3-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота
Не имеет	Нафталин-2,7-дикарбоновая кислота
Не имеет	1,1-динафтил-8,8-дикарбоновая кислота
Гемипиновая кислота	3,4-диметоксибензол-1,2-дикарбоновая кислота

Для карбоновых кислот характерны тривиальные названия, поэтому используют названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель, янтарная — из янтаря. По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.

Используются для получения полиамидов и полиэфиров — например, таких широкоизвестных полимеров, как капрон и полиэтилентерефталат.