Тони родился в Джонсборо (штат Джорджия) в семье Гарри и Стефани Дугласов, учился в местной старшей школе, на протяжении трёх лет был основным игроком школьной баскетбольной команды. Вместе с Тони за школьную команду выступал его брат Гарри-младший, ставший впоследствии профессиональным игроком в американский футбол, выступающим в НФЛ. В выпускном классе Дуглас в среднем за игру школьного чемпионата набирал 34 очка и помог своей команде дойти до полуфинала чемпионата штата. В 2004 году, когда Тони заканчивал школу, журнал Parade включил его в символическую сборную школьного чемпионата, также он был номинирован на включение в аналогичный список по версии McDonald’s.
Колледж
В 2004 году Дуглас поступил в Университет Оберна в Алабаме. В университетской баскетбольной команде он сразу же получил место стартового атакующего защитника и завершил свой первый сезон с лучшим показателем результативности в команде — 16,9 очков в среднем за игру. Он был удостоен включения в третью символическую сборную лучших новичков сезона студенческого чемпионата. Весной 2005 года Дуглас подал заявку на участие в драфте НБА, но не стал подписывать контракта с агентом и позже отозвал свою заявку, решив продолжить учёбу в колледже. Несмотря на успешный сезон в Оберне Дуглас решил, что ему лучше играть на позиции разыгрывающего защитника, на которой у него больше шансов добиться успеха в НБА, поэтому запросил перевод в другой колледж.
29 июня 2005 года Дуглас поступил в Университет штата Флорида, где тренер обещал ему позицию разыгрывающего защитника. Однако по правилам Национальной ассоциации студенческого спорта игрок, сменивший колледж, должен пропускать следующий спортивный сезон. Таким образом, Дуглас пропустил сезон 2005—2006, но не прекращал индивидуальных тренировок.
В сезоне 2006/2007 Дуглас стал выступать за баскетбольную команду «Семинолз» Университета штата Флорида. Ему не удалось сразу адаптироваться к новой позиции и новой команде, к тому же он вынужден был пропустить из-за травмы около месяца. Тони завершил сезон с показателями: 12,7 очков, 2,9 передачи и 2,7 подбора. В следующем сезоне Дуглас продолжил адаптацию к позиции разыгрывающего, существенно улучшив свою игру в обороне — в среднем за игру он делал 2,6 перехватов. По итогам сезона его включили в сборную звёзд защиты и в третью сборную звёзд Атлантической конференции.
В сезоне 2008/2009 команда Университета штата Флорида состояла в основном из новичков и второгодок, Дуглас же был ветераном и главной движущей силой команды. В регулярном чемпионате ему удалось существенно повысить свою результативность до 21,5 очка, 2,9 передач и делал 3,9 подборов в среднем за игру. По итогам сезона он был удостоен включения в первые сборные звёзд и звёзд защиты Атлантической конференции, признан лучшим оборонительным игроком конференции, занял второе место в опросе на звание лучшего игрока конференции и был включён в третью сборную игроков студенческого чемпионата по версии Associated Press. Благодаря Дугласу «Семинолы» вышли в финал конференции и впервые за 11 лет попали в чемпионат NCAA, где в первом раунде уступили Университету Висконсина.
НБА
Перед драфтом 2009 года Дуглас побывал на просмотре в 10 различных командах. 25 июня 2009 года он был выбран на драфте в первом раунде под 29-м номером клубом «Лос-Анджелес Лейкерс». В день драфта «Лейкерс» обменяли Дугласа в «Нью-Йорк Никс» на право выбора во втором раунде драфта 2011 года и 3 миллиона долларов[1]. 9 июля 2009 года Тони подписал контракт с зарплатой 900 тысяч долларов за первый сезон[2]. Он принял участие в матчах летней лиги НБА, а во время регулярного сезона 2009—2010 был резервным разыгрывающим. 4 ноября 2010 года Дуглас установил личный рекорд результативности, набрав 30 очков в матче с «Чикаго Буллз»[3]. 17 марта 2011 он повторил клубный рекорд «Никс» по количеству реализованных за игру трёхочковых бросков — в игре он 9 раз попал из-за дуги[4].