Родился в Могилёве (БССР). Образование — высшее. Женат, супруга — Инна. Сын — Тимофей, дочь — Яна. 7 июня 2019 года родился третий ребёнок, дочь — Хлоя.
В 2000 году начал клубную карьеру в составе могилёвской команды «Днепр-Трансмаш». В 2003 году он перешёл в солигорский «Шахтёр». В составе горняков провёл отличный сезон, был признан лучшим игроком чемпионата Белоруссии. В 2003 году перебрался в чемпионат Украины, подписал пятилетний контракт с донецким «Шахтёром»[5]. Но закрепиться в донецком «Шахтёре» ему не удалось, Тимофей выступал преимущественно за вторую команду дончан.
В сезоне 2005 выступал в Первой лиге России за подмосковные «Химки». В сезоне 2006/07 выступал за «Ростов»[6]. По итогам сезона 2007 «Ростов» потерял место в элитном дивизионе.
В январе 2008 года перешёл в «Крылья Советов» и провёл там два сезона[7].
28 января 2010 года вернулся в «Ростов»[8], за который раньше уже выступал. Стал там одним из ключевых игроков. Отлично провёл сезон 2013/14, в котором забил 6 голов и помог команде занять высокое седьмое место в чемпионате, а также выиграл Кубок России. Получил награду «Жёлто-синее сердце» от болельщиков ФК «Ростов» в 2014 году[9].
Дебютировал за национальную сборную Белоруссии 28 февраля 2006 года в товарищеском матче против Греции[10].
В декабре 2016 года объявил о завершении карьеры в сборной[11]. Всего за сборную Калачёв сыграл 76 матчей и забил 10 мячей. По количеству матчей входит в пятёрку лидеров в истории сборной.
Тренерская карьера
В январе 2020 года вернулся в «Ростов» в качестве старшего тренера детско-юношеской команды «Ростов-2004», курировал игроков 15-17 лет[12].
В июне 2021 года вошел в тренерский штаб «Чайки»[13]. В июне 2022 года покинул тренерский штаб. В декабре 2022 года появилась информация, что Калачёв вернётся в «Чайку» в снова в роли ассистента главного тренера в лице Игоря Семшова[14]. Вскоре официально вернулся в тренерский штаб клуба[15].