Кубок Англии по футболу 2005/06 — 125-й розыгрыш старейшего футбольного турнира в мире, Кубка вызова Футбольной ассоциации, также известного как Кубок Англии.
По просьбе тренера сборной АнглииСвена-Ёрана Эрикссона матчи четвертьфиналов в этом сезоне состоялись в будние дни (в то время как обычно матчи кубка играются в выходные), чтобы иметь возможность завершить сезон раньше, тем самым увеличив время на подготовку сборной к чемпионату мира.
Футбольная ассоциации Англии рассчитывала провести финал кубка на перестроенном стадионе «Уэмбли» (это был бы первый матч на этом стадионе после реконструкции), но подготовить стадион не успели, поэтому финальный матч был сыгран 13 мая 2006 года в Кардиффе на стадионе «Миллениум».
На этом этапе в соревновании за кубок принимают участие клубы, допущенные к участию в турнире, но не входящие в Футбольную Лигу или Премьер-лигу.
Первый раунд
В этом раунде приняли участие все 24 клуба из Первой Футбольной лиги и 24 клуба из Второй Футбольной лиги, а также победители предыдущего квалификационного раунда. Матчи прошли 5 ноября 2005 года. Матчи-переигровки прошли 14 ноября 2005 года (в таблице показаны курсивом).
На данном этапе в соревновании принимают участие клубы, успешно выступившие в предыдущем раунде. Новые клубы в розыгрыш на этом этапе не вступают.
Игры состоялись в период с пятницы 2 декабря 2005 года по воскресенье 4 декабря 2005 года. Переигровки состоялись 13 декабря 2005 года (в таблице показаны курсивом).
Игры состоялись в субботу 7 января 2006 года и воскресенье 8 января 2006 года. Переигровки состоялись 17 и 18 января 2006 года (в таблице показаны курсивом).
Матчи четвёртого раунда состоялись в субботу 28 января 2006 года и воскресенье 29 января. Переигровки — 7 и 8 февраля 2006 года (в таблице показаны курсивом).
Матчи пятого раунда состоялись в субботу 18 февраля и воскресенье 19 февраля 2006 года. Переигровки — 14 и 15 марта 2006 года (в таблице показаны курсивом).
Победа Ливерпуля над Манчестер Юнайтед (1:0) разрушила надежды фанатов Манчестера на дубль (Кубок Англии / Кубок Лиги), а также прервала 85-летнюю серию проигрышей Ливерпуля Манчестеру Юнайтед в Кубке Англии.
Начиная с этой стадии турнира, переигровки не проводятся. Полуфинальные матчи команды проводят на нейтральном поле. В случае ничьей после окончания основного времени команды играют 2 тайма по 15 минут дополнительного времени. Если и в дополнительное время командам не удаётся выявить победителя, судьба путёвки в финал решается в серии послематчевых пенальти.
На этом этапе розыгрыша кубка два клуба лишились шансов порадовать своих болельщиков двойной победой в сезоне. Проиграв Ливерпулю, Челси лишился шансов на английский дубль (чемпионский титул и Кубок Англии), а Мидлсбро, проиграв Вест Хэму, лишился шансов на кубково-международный дубль (Кубок Англии / Кубок УЕФА). Впоследствии финал Кубка УЕФА Мидлсбро также проиграл с разгромным счётом Севилье. Вест Хэм вышел в финал Кубка Англии впервые за последние 26 лет.
Это был один из самых захватывающих финалов Кубка Англии 2000-х годов. Основное время матча завершилось со счётом 3:3, а победителя удалось выявить лишь в серии послематчевых пенальти. В седьмой раз в своей истории «Ливерпуль» стал обладателем Кубка Англии. Тренер «Вест Хэм Юнайтед» Алан Пардью стал первым за последние шесть лет англичанином, доведшим свою команду до финала этого турнира.
