Литература на испанском языке появилась на территории острова Куба с началом испанской колонизации. Конкистадоров сопровождали хронисты, записывавшие и комментировавшие важнейшие события конкисты. В этих хрониках была представлена только позиция испанских завоевателей, так, как предназначались они для испаноязычных читателей. Исключением в этом ряду стала книга «История Индий» Бартоломе де лас Касаса (1484—1566), монаха-доминиканца трудившегося на острове в начале XVI века.
Первое литературное произведение было написано на Кубе в 1608 году. Им стала историко-эпическая поэма «Зерцало терпения[исп.]» Сильвестра де Бальбоа-и-Троя де Кесада (1563—1647), в которой повествовалось о похищении епископа-монаха Хуана де лас Кабесас-Альтамирано пиратом Хильберто Хироном. Следом в XVII веке на Кубе были написаны и изданы ещё несколько произведений.
XVIII век
В XVIII веке берёт начало кубинская драматургия. В 1739 году в Севилье состоялась премьера первой кубинской пьесы «Принц-садовник и притворщик Клоридано» Сантьяго Питы. Это была комедия, построенная на имитации искусственных выражений того времени, с редкими реминисценциями из Лопе де Веги, Кальдерона де ла Барки и Агустина Морето.
В конце XVIII века зарождается национальная кубинская поэтическая традиция, что, прежде всего, связано с творчеством поэтов Мануэля де Секейры-и-Аранго[исп.] (1764—1846) и Мануэля Хусто де Рубалькава[исп.] (1769—1805). В своих произведениях оба поэта описывают события и природу родины-колонии, а не далёкой метрополии. В их творчестве приоритеты отданы всему кубинскому, как, например, в оде «Ананас» Секейры и стихотворении «Кубинская сильва» Рубалькавы.
XIX век
Для неоклассицизма в кубинской литературе (1790—1820), наряду с историями античных богов, характерна демонстрация особой роли природы, в чём заключалось отличие от аналогичного течения в испанской литературе. Франсиско Победа-и-Арментерос (1796—1881) — поэт, чьё творчество представляет собой промежуточный этап между «высоким стилем» и «народной культурой» и чей стиль стал одним из первых, начавших процесс «кубанизации» поэзии на острове. В это же время, писатель и литературный критик Доминго дель Монте[исп.] заложил основы «кубанизации» местной прозы.
Для романтизма в кубинской литературе (1829—1849) характерен разрыв с литературной традицией метрополии. Национальная поэзия начала самостоятельное развитие. Первым кубинским поэтом-романтиком является Хосе Мария Эредия (1803—1839), который также был эссеистом и драматургом. Патриот и сторонник независимости Кубы, он был вынужден эмигрировать в США, откуда переехал Мексику. В 1826 году, вместе с Клаудио Линати[англ.] и Флоренсио Галли, основал литературный журнал «Ирис[англ.]», единственный в своем роде, следом ещё два больших журнала — «Смесь» (1829—1832) и «Минерва» (1834). Среди наиболее известных его поэтических произведений два описательно-повествовательных стихотворения «В храме Чолула» (1820—1832), в котором он с восхищением описывает руины в Пуэбле и обличает религию ацтеков, и «Водопады» (1824), где автор описывает неукротимую мощь Ниагарских водопадов. В обеих произведениях впервые в латиноамериканской литературе появляется новый персонаж — авторское «я», вписанное в природный ландшафт.
Следующим значительным этапом в истории кубинской поэзии стало творчество Хуана Клементе Сенеа (1832—1871), Луисы Перес де Самбраны (1837—1922) и Мерседес Матаморос (1851—1906). Их творчество заложило основы модернизма — кубинской поэтической традиции, которой некоторое время не хватало универсальности. Эта проблема была блестяще решена выдающимся кубинским поэтом Хосе Марти (1853—1895).
Влияние французской поэтической традиции заметно в творчестве поэта Хулиана дель Касаля (1863—1893). Характерными чертами его поэзии являются интеллектуализм, восприятие слова, как произведения искусства, трагичность и мортуарность.
Кубинская литература в первой половине XX века, не только была отмечена влиянием творчества двух великих писателей-модернистов — Хулиана дель Касаля и Хосе Марти, но и отстаиванием кубинской национальной идентичности, в первую очередь от американского влияния.
Разрыв с модернизмом был осуществлён Агустином Акостой[исп.] (1886—1979) в произведении «Урожай» (1926), ознаменовавшем начало авангардизма. Период модернизма завершился произведением «Угасание стихотворения» (1928) Мариано Бруля (1891—1956), видного представителя чистой поэзии[исп.] на Кубе. Авангардизм по-разному был представлен в поэтических произведениях — реалистичный у Николаса Гильена (1902—1989), абстрактный у Дульсе Марии Лойнас (1902—1997) и Эухенио Флорита (1903—1999). Переходные черты между модернизмом и авангардизмом заметны в поэзии Эмилио Бальягаса (1908—1954).
После Кубинской революции в поэзии интимность уступила место эстетике социалистического реализма, пропагандировавшейся печатным изданием «Лунес де Револусьон[исп.]». Поэзия приобрела эпическое звучание, когда кульминацией в истории повседневной жизни общества провозглашалась социальная революция. В ней главным героем выступало общество, роли личности уделялось крайне мало внимания или вовсе не придавалось никакого значения. Поэты следовали в фарватере политики государства или противостояли режиму. Известными творцами гражданской лирики того времени и представителями второй волны «поколения пятидесятников», родившимися с 1930 по 1939 год, были Фаяд Хамис, Пабло Армандо Фернандес[исп.] (род. 1929), Роландо Эскардо, Эберто Падилья, Сезар Антонио Лопес, Рафаэль Альсидес (род. 1933), Мануэль Диас Мартинес, Антон Арруфат, Доминго Альфонсо[исп.] (род. 1935), Эдуардо Лопес Моралес (1939—1990), Луис Рауль (род. 1934) и другие сторонники коллоквиализма.
Новое поколение поэтов заявило о себе во второй половине 1980-х годов. Это поколение родившихся между 1959 и 1970 года, за исключением Рамона Фернандеса-Ларреи (род. 1958). Их творчество испытало значительное влияние поэзии Хосе Лесамы Лимы и Вирхильо Пиньеры.