В 1371 году боярин Дмитрия Донского Федор Андреевич на общем «рете» (съезде) оттягал (отсудил) у смолян города Тов и Медынь. В состав новообразованного уезда вошли станы Городской (сама Медынь) и Радомский с городом Радомлем[3].
Волость Вежки (западнее Нерожи)— на реке Вережка (приток Угры). Тут сейчас находятся деревни Бурцево, Косьмово, Криково, Дерново, Пушкино, Никитино, Дзержинка. Возможный центр — погост, затем село Вешки на реке Изверь, рядом — Дурово, Вязищи. В Вязищах — стоянка периода мезолита и селище периода позднего средневековья. Вежники — особая группа населения, возможно живущие в вежах[11] (шатрах кочевников, чумах) — лопари и/или карелы[10]. Часть волости далее отошла к Морозовской волости, где проживали медынские карелы. Шатрищи (малые шатры) — тоже что и вежки. Деревня Алопово входила в Вешковский стан сопредельного Боровского уезда.
Дорожмиря Гора — положение неизвестно, Дорогимил (Драгомил)[12] — славянское имя, дорожащий миром. В XV веке характерно для западных областей Руси[13], отсюда Дорогомилово, гора — селение на возвышенности, например Дорогобуж — дорога в гору (буж — гора)[14]. На речке Холменка в 1782 году упомянута Георгиевская церковная земля в Дешеве (54°48′15″ с. ш. 35°46′44″ в. д.HGЯO). Мурыгино (Красный Холм), Трушонки (Добрый Холм) — деревни Медынского уезда.
Кнутова Дуброва — положение неизвестно, возможно в месте впадения Извери в Угру. Кроме того, волость старшего князя вяземского Михаила Дмитриевича Дуброва, Ореховна, находится недалеко от Медыни. Там же река Дубянка, деревни Дубна и Дубровка.
Белые Вста— положение неизвестно.
Селения всех упомянутых волостей находятся на западе и северо-западе Медыни, на расстоянии не более 20 км, не упомянуты селения на востоке(где находится боровский Лужецкий стан) и юго-западе от Медыни, что очерчивает вероятный круг поиска волостей Дорожмиря Гора, Кнутова Дуброва и Белые Вста — прямоугольник Медынь — Шанский Завод — Износки — Звизжи — Кондрово. На севере от медынский волостей упоминается боровская волость Трубна — на реке Трубенка[6]. Области Вешки и Городна (Городечна) граничили с удельным Вяземским княжеством.
В 1504 году Иван III жалует своему сыну Василию Медынь, и Радомль, Вешки (на Угре) слободу на Шане, что садил Товарков по Угру жь (на Угре)[15].
В 80-е годы XVI века в Медынском уезде выделялись Городенский, Вежецкий, Городской, Радомский станы и волость Городня[7].
Волость Городня — предположительно в честь реки Городня (ранее Городенка), на которой стоит современное село Ореховня, центр волости Ореховой.
По Медыни и Малому Ярославцу в Дворовой тетради были отмечены из их потомков только несколько человек: В. М. Гагин, Ф. и И. М. Дрожжины, князь М. В. Жижемский, братья Колонтаевы, Н. С. Приезжев. Позднее вотчинами в Медынском уезде владели смоленские бояре Филипповы Полтевы, Спиридоновы, Петелины (Петлины), Босины, Александровы и Здешковские.
В начале 1540-х гг. большое число местных помещиков служили в составе медынской «литвы дворовой»: Бокеевы, И. Т. Татаров, А. Ф. Первенцов, Свитины, а также Ж. А. Бородин, в сопредельном Можайском уезде — князь Семён Иванович Коркодинов.
В начале XVIII века уезд делился на 4 стана[17] — Городенский (Городской), Выжецкий (Вежетский) на юго-западе, Радомский на севере и Мигулинский (Мигунин) на юго-востоке[18] уезда и новообразованную Морозовскую волость[19].
В 1927 году Медынский уезд был упразднён, его территория вошла в состав вновь образованного Мятлевского уезда, однако уже в 1929 году Мятлевский уезд был упразднён, а Медынь стала центром Медынского района.
