В 1996 году Паоло Менегуцци завоевал свой первый важный титул: он победил на международном конкурсе Viña del Mar в Чили с песней «Aria, Ario». В следующем году он выпускает дебютный альбом «Por Amor», за которым следует выход альбома «Paolo» в 1998 году. Это приносит ему знаменитость в Южной Америке, но в Европе он пока остается малоизвестным исполнителем.
Эта ситуация начала меняться с дебютом Паоло в молодёжной секции фестиваля Сан-Ремо в 2001 году. Он исполняет песню «Ed io non ci sto piu» и занимает 7 место. В этом же году выходит очередной альбом «Un sogno nelle mani». Следующий альбом певца «Lei è» выходит в 2003 году и сразу же получает статус «золотого».
2004 − 2007
Паоло возвращается в Сан-Ремо в 2004 году и занимает 4 место с композицией «Guardami Negli Occhi (Prego)», после чего повторный выпуск предыдущего альбома с бонус-треками становится «платиновым». Паоло отправляется в свой первый тур по Италии и Швейцарии.
В 2005 году он опять участвует в Сан-Ремо с «Non Capiva Che L’Amavo» и выпускает альбом «Favola» который становится «платиновым». После очередного успешного тура Паоло приступает к работе над новым альбомом.
Первый сингл с него вновь участвует в Сан-Ремо и в этот раз с композицией «Musica» Паоло занимает 7 место. За этим следует выход альбома с таким же названием. На концерты его нового тура приходят 250 000 человек, выпускается концертный альбом. Количество «платиновых» дисков в карьере певца достигает 7.
«Corro Via», Евровидение и Сан-Ремо
В 2008 году вышел альбом «Corro Via», Паоло вновь участвует в Сан-Ремо с песней «Grande» и занимает 6 место. Также представлял Швейцарию на Евровидении с песней «Era Stupendo», но не прошёл в финал конкурса, заняв 13 место и набрав 47 очков. Перед конкурсом в адрес Паоло поступали обвинения в плагиате песни «It can only get better» шведской певицы Эми Даймонд, которые сам Паоло опроверг. Европейский вещательный союз не признал песню плагиатом, несмотря на совпадения в аранжировке.