Большой (исходная длина 1590 м) и Малый (360 м) тоннели были построены в 1888 году (старейшие на Северо-Кавказской железной дороге) в связи с прокладкой железной дороги к Новороссийскому порту. Ветка железной дороги первоначально строилась однопутной, но тоннели проектировались уже с учётом двухпутного движения. Строительство велось взрывным методом одновременно с двух порталов. При отделке использовался кирпич и камень с окрестных месторождений. Постройка тоннелей велась силами заключённых, живших в посёлке Верхнебаканский. Торжественное открытие ветки состоялось 25 июня 1888 года в Новороссийске в присутствии министра путей сообщения К. Н. Посьета.
В ходе Великой Отечественной войны тоннели дважды разрушались: сначала советскими войсками при отступлении (при гитлеровской оккупации были восстановлены силами пленных советских граждан), а затем уже немцами — также при отступлении. Повторное восстановление тоннеля вели немецкие военнопленные.
Реконструкция в начале 2000-х годов
К началу XXI века Новороссийские тоннели в связи с ростом грузооборота Новороссийского порта стали одним из самых напряжённых и критических участков Северо-Кавказской железной дороги. За прошедшее время тоннели сильно обветшали; местами кирпичная и каменная кладка разрушилась. Скорость поездов в тоннеле не превышала 30 км/ч. В связи с этим в 2003 году было принято решение о строительстве параллельно существующим новых тоннелей[1].
Реконструкция Новороссийских тоннелей началась в 2005 году[2]. Сначала был проложен новый однопутный тоннель (1627 м) рядом со старым двухпутным Большим Новороссийским тоннелем. Расходы на его строительство составили 4,2 млрд рублей[3]. По новому тоннелю движение было открыто 18 мая 2009 года[4], а старый Большой Новороссийский тоннель был закрыт на реконструкцию. За два года строители изменили габариты старого тоннеля в соответствии с современными требованиями, удлинили его до 1674 м, оставив один путь вместо двух. Движение по старому Большому Новороссийскому тоннелю было открыто 3 июня 2011 года[5].
Реконструкция Малого Новороссийского тоннеля началась в 2007 году[6]. Рядом со старым тоннелем строители проложили новый двухпутный длиной 525 м (44°48′17″ с. ш. 37°39′06″ в. д.HGЯO), движение по которому было открыто в мае 2010 года. Старый Малый Новороссийский тоннель оказался непригодным для эксплуатации и его законсервировали зимой 2010 года.