Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Огуречный альдегид или транс-2,цис-6-нонадиеналь — ненасыщенный жирный альдегид, производное нонаналя. Соединение обладает сильным запахом и вкусом огурца[2][3] и является его основным ароматическим компонентом. Кроме того оно содержится в варёной форели[4], корках хлеба[5], свежеразрезанных дынях, арбузах и вишне[6]. Является основным компонентом экстракта, получаемого из листьев и цветов фиалки (отсюда ещё одно тривиальное название — альдегид листьев фиалки)[7]. В виде 1 % раствора в этаноле этот альдегид уже длительное время используется как компонент парфюма[7]. Самцы скорпионовых мух вида Panorpa germanica используют это вещество в качестве феромона для привлечения самок[8].
Огуречный альдегид придаёт характерный запах свежей корюшке, а также сиге и хариусу, но из них запах улетучивается гораздо быстрее[9].
Биосинтез
Исследование методом изотопного мечения показало, что у растений транс-2,цис-6-нонадиеналь образуется из α-линоленовой кислоты[10]. Как правило подобные реакции катализируются гидропероксидлиазами.
Механизм появления данного вещества в рыбе пока не понятен. По одной из гипотез огуречный альдегид является компонентом слизи, которую свежепойманная корюшка выделяет что бы защитится от пересыхания. По другой — вещество образуется из определённых белковых соединений в мышцах рыбы, которые после вылова разлагаются под действием тканевых ферментов катепсинов[11].
↑Schieberle, P. (January 1990). "Evaluation of Potent Odorants in Cucumbers (Cucumis sativus) and Muskmelons (Cucumis melo) by Aroma Extract Dilution Analysis". Journal of Food Science. 55 (1): 193–195. doi:10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x.
↑Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249—1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3
