↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 27 июля 2023 года.
↑ Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах, обновлено по состоянию на 16 ноября 2021 года.
Начал карьеру в «Слейпнере». В возрасте 13 лет приглашался на просмотр в английский «Челси», но в итоге перешёл в «Норрчёпинг». В шестнадцатилетнем возрасте к нему проявляли интерес нидерландский «Аякс», итальянский «Ювентус» и «Гётеборг». В 2011 году подписал контракт с английским «Арсеналом»[3]. Сумма трансфера составила 200 тыс. фунтов[4]. В 2013 году Олссон участвовал в предсезонном турне по Азии. 25 сентября в матче Кубка Лиги против «Вест Бромвич Альбион» вышел на замену в конце встречи вместо Исаака Хейдена и реализовал пенальти в послематчевой серии[5].
Летом 2014 года для получения игровой практики перешёл на правах аренды в датский «Мидтьюлланн». 12 сентября в матче против «Оденсе» дебютировал в Суперлиге, заменив во втором тайме Пионе Систо[6]. В конце декабря «Мидтьюлланн» выкупил контракт Олссона у «Арсенала». 8 ноября 2015 года в поединке против «Эсбьерга» забил свой первый гол за клуб[7].
В начале 2017 года Олссон вернулся на родину, подписав контракт с клубом АИК. 2 апреля в матче против «Хеккена» дебютировал в чемпионате[8]. 13 августа в поединке против «АФК Эскильстуна» Кристоффер свой первый гол за АИК[9].
В начале 2019 года перешёл в российский «Краснодар». Сумма трансфера составила 4,9 млн евро[10]. Дебютировал 14 февраля в поединке Лиги Европы против немецкого «Байера 04»[11].
15 сентября 2019 года в домашнем матче против «Крыльев Советов» отметился первым голом за клуб (4:2)[12]. По итогам сезона 2019/2020 «Краснодар» завоевал бронзовые медали.
20 февраля 2024 года Олссон потерял сознание у себя дома и был госпитализирован в университетскую больницу Орхуса, где его подключили к аппарату искусственной вентиляции лёгких. Изначально сообщалось, что у Олссона острое заболевание головного мозга, которое не связано с травмой и не является причиной внешних факторов[17]. 8 марта стало известно, что у футболиста диагностирован воспалительный процесс в сосудах головного мозга, результатом которого стало образование нескольких тромбов с обеих сторон мозга[18]. Состояние Олссона оценивается как стабильное, он постепенно приходит в сознание[18].