Пипрадрол

Пипрадрол
Общие
Систематическое наименование	α,α-​Diphenyl-​2-​piperidinemethanol
Сокращения	Пипрадрол
Традиционные названия	Пипрадрол, меретран
Хим. формула	C18H21NO
Рац. формула	C18H21NO
Физические свойства
Молярная масса	267,37 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	467-60-7
PubChem	10083
Рег. номер EINECS	207-394-5
SMILES	C1CCNC(C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O
InChI	InChI=1S/C18H21NO/c20-18(15-9-3-1-4-10-15,16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/h1-6,9-12,17,19-20H,7-8,13-14H2 XSWHNYGMWWVAIE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	135101
ChemSpider	9681
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пипрадро́л — лекарственное средство, легкий стимулятор ЦНС. Пипрадрол в России и ряде других стран в настоящее время не используется как лекарственное средство, однако иногда применяется в некоторых европейских странах и в США.^[1]

Пипрадрол был разработан в 1950-х годах^[2] как препарат для лечения ожирения и некоторых других заболеваний, таких как нарколепсия. Пипрадрол оказался также действенным при лечении депрессии, однако никогда широко не использовался для этой цели.

Синтезируют из 2-бромпиридина магнийорганическим синтезом, получая сначала 2-пиридилмагнийбромид (реакцию проводят в присутствии бромэтана - реакция сопровождения, ввиду недостаточной реакционной способности галогенпиридинов) затем полученый 2-пиридилмагнийбромид вводят в реакцию с бензофеноном, получая дифенилпиридилкарбинол, в котором гидрируют пиридиновый цикл на платиновом катализаторе (катализатор Адамса) в среде абсолютного спирта при комнатной температуре и атмосферном или немного повышенном давлении. Далее полученное основание переводят в гидрохлорид. Пиридрол гидрохлорид — белый мелкокристаллический порошок, температура плавления 286—288 °C.

В конце 1970-х годов многие страны внесли пипрадрол в списки запрещенных к обороту лекарственных средств. Пипрадрол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (список III).