Розенстрайк родился и вырос в Парамарибо, Суринам, и начал заниматься кикбоксингом в возрасте семнадцати лет в местном спортзале. После того, как он соревновался в кикбоксинге, он перешел в смешанные боевые искусства в 2012 году.
Карьера
Кикбоксинг
В возрасте семнадцати лет Розенстрайк приступил к тренировкам в зале Rens Project. Там он начал брать уроки кикбоксинга, и вскоре его обнаружил тренер Майкл Баб. В скором времени он вышел в Дом легенд под руководством Ивана Ипполита. Жаирзиньо начал свою боевую карьеру в кикбоксинге. В общей сложности он провёл 85 боёв, победив в 76, из которых 64 — нокаутом.
ММА
Ранняя карьера
В мае 2012 года Розенстрайк выиграл свой дебютный бой в ММА против Евгения Болдырева на DRAKA MMA: Governor’s Cup 7 во Владивостоке, Россия.
В апреле 2017 года, после пяти лет сосредоточения на своей карьере кикбоксера, Розенстрайк выиграл бой ММА против Энгельберта Бербина во время регионального промоушена на Арубе.
В апреле 2018 года Розенстрайк подписал контракт на проведение нескольких боев с RIZIN.
В мае 2018 года Розенстрайк выиграл бой против Андрея Ковалева на RIZIN 10 раздельным решением судей.
UFC
2 ноября 2019 года прошёл бой против бывшего чемпиона UFC Андрея Орловского. Этот бой завершился нокаутом от Биги Боя в самом начале поединка (после начала боя прошло 29 секунд).
7 декабря Розенстрайк выступил на турнире UFC on ESPN, в котором возглавил турнир своим боем против нидерландского бойца и кикбоксера Алистара Оверима. Этот бой завершился победой Жаирзиньо нокаутом в самом конце поединка.
9 мая 2020 на турнире UFC 249 был нокаутирован Френсисом Нганну за 20 секунд.