Окончил Университет штата Мичиган (бакалавр, 1968). В 1968—1970 и 1974—1975 гг. учился в Гарварде.
Его политическая карьера началась в 1970 году во времена президентства Никсона. В 1970—1972 гг. Стокман — помощник члена Палаты представителей от штата Иллинойс Джона Андерсона.
В 1977—1981 член Палаты представителей от штата Мичиган.
В 1981—1985 директор Административно-бюджетного управления, отец рейганомики.
В 1986 году написал бестселлер «The Triumph of Politics».
Автор книги «The Great Deformation: The Corruption of Capitalism in America».
Как отмечает Тило Саррацин, книга Стокмана о годах работы с Рейганом «и по сей день представляет интерес для всех специалистов в области финансовой политики»[4].