В середине XVII века в районе улицы начала складываться новая слобода из переселенцев из села Спасское Новое. Со временем в слободе оформились две главные улицы, следовавшие направлению с Тульской дороги на Московскую, — Никольская и Никольская Проезжая[1].
Современная улица проложена в соответствии с уточнённым генеральным планом Калуги 1778 года[2].
Новой улице дали название Новослободская[3]. Со временем улица стала Николослободской, а к последней четверти XIX века — Никольской[1].
Современное название, с 1918 года, в честь видного деятеля Советской РоссииА. В. Луначарского (1875—1933)[4], Анатолий Васильевич отбывал в Калуге ссылку (с 1899 по 1901 годы и проживал в доме Васильева на современной улице Плеханова рядом с Успенской церковью)[1]. Мемориальная доска А. В. Луначарскому установлена на д. 6[5].
13 ноября 2008 года на д. 42/9 была открыта мемориальная доска Е. И. Трояновскому[6].
Достопримечательности
д. 1 — Здание бывшего Калужского высшего начального училища, в котором в 1916—1917 гг. работал К. Э. Циолковский
д. 42/9 — здание Управления судебного департамента в Калужской области (бывшее здание полицейского управления города Калуги), мемориальная доска Евгению Трояновскому[6][10].