Ещё задолго до создания самого клуба, Челтнем уже был увековечен в истории футбола. Именно здесь, в 1849 году, впервые было использовано три рефери для контроля происходящего на поле. Двое из них бегали в поле, а третий «судил» с трибуны стадиона. Сам клуб — «Челтнем Таун» — был создан чуть позднее, в 1887 году. Основателем был местный учитель — Альберт Клоуз Уайт.
На протяжении 30 лет клуб играл лишь на любительском уровне. Ключевыми игроками английского клуба тогда были известные игроки в крикет: Гилберт Джессоп и братья Барнетты — Чарльз и Эдгар. В 1930-х годах клуб получил профессиональный статус и заявился в турнир «Birmingham combination». В 1935 году «Челтнем Таун» сумел заявиться в «Южную лигу». Но повышения в классе команда из графства Глостершир смогла добиться лишь через 50 лет, только в 1985 году. Тогда «Челтнем Таун» вышел в Национальную Конференцию. К несчастью для её поклонников, команда вылетела из этого дивизиона уже через 7 лет. Правда, с 1997 года у команды началась белая полоса. В этом году она вернулась в Национальную Конференцию, а уже через два года оказалась в Футбольной Лиге Англии. После двух сезонов во Второй Футбольной лиге, где команда занимала места в середине таблицы, «The Robins» пробились в Первую Футбольную лигу, получив заветное место путём победы в плей-офф.
«Эра Коттерила»
Назначение на пост главного тренера Стива Коттерила в ходе сезона 1996/97 годов дало старт успехам команды. В то же время Коттерил является самым успешным тренером «Челтнема» за всю историю его существования. Через 4 месяца после начала своей работы он сумел привести клуб ко второму месту в Южной Футбольной Лиге. Несмотря на то, что команда не заняла места, дающего право перейти в дивизион выше рангом, «Челтнем Таун» начинал следующий сезон в Национальной Конференции. Победители Южной Футбольной Лиги — «Гресли Роверс» — не смогли подняться в классе из-за недостаточной вместимости их домашнего стадиона.
В сезоне-1997/98 «Челтнем» снова занял второе место, но на сей раз в Национальной Конференции. На протяжении всего сезона команда была близка к тому, чтобы занять первое место, которое в итоге досталось команде «Галифакс Таун». Также, «Челтнем Таун» стал обладателем Трофея Футбольной Лиги, который проходил на «Уэмбли», обыграв «Саутпорт» со счётом 1:0 перед 27 тысячами зрителей. Наконец, в сезоне 1998/99 годов команда выиграла Национальную конференцию и обеспечила себе место в Футбольной Лиге Англии на следующий сезон.
После двух сезонов в Третьем Английском Дивизионе, где «Челтнем Таун» занимал места в середине таблицы, команда-таки сумела выйти во Второй Футбольный Дивизион Англии, добыв заветное место через игры плей-офф в сезоне-2001/02. Сразу после окончания сезона, Стив Коттерил ушёл в «Сток Сити», став их главным тренером.
Период взлётов и падений
Руководство «Челтнем Таун» оперативно нашло замену Коттерилу в лице Грехема Альнера, который, в свою очередь, выиграл с «Киддерминстер Харриерс» Национальную конференцию в 1994 году.