В 1986—1991 годах играл за «Динамо-2» (Москва) и «Динамо» (Москва). В высшей лиге СССР дебютировал в 1989 году. В 1992 году перешёл в московский «Спартак». В июле 1993 года, когда перестал проходить в основной состав «Спартака», принял приглашение Валерия Газзаева и вернулся обратно в «Динамо».
В 1994 году уехал выступать в Европу. Сначала отыграл полтора сезона за «Штурм» (Грац), затем ему предложили выгодный контракт в греческий ПАОКе, куда он в итоге перешёл в статусе свободного агента. Однако австрийцы с помощью адвокатов доказали, что у Чернышова иной статус и ПАОК должен заплатить за игрока. Из-за этих разногласий, а также из-за частой смены руководства в клубе, Чернышов пробыл в команде всего сезон.
В 1997 году окончил РГУФК. В 2002 году окончил Высшую школу тренеров при РГУФК.
В марте 2002 года был назначен главным тренером юношеской сборной России U-16[5] и трижды с ней победил в международных турнирах.
В августе 2002 года был назначен главным тренером молодёжной сборной России (U-21)[6]. Дебютом стала домашняя товарищеская игра 21 августа против сверстников из Швеции, в которой россияне победили 3:1[7][8].
С марта 2003 года — спортивный директор московского «Спартака». В июне 2003 года, после ухода Олега Романцева, назначен главным тренером «Спартака», продолжив тренировать молодёжную сборную[9]. Принял команду в 14-м туре на 14-м месте. Покинул клуб в сентябре того же года, проработав главным тренером менее трёх месяцев[10] (под его руководством команда провела 10 матчей: 5 выиграла и 5 проиграла), сконцентрировавшись на работе с молодёжной сборной, при этом, вместе с Чернышовым команду покинул и весь его штаб, включая врачей и административных работников[11]. Чемпионат «Спартак» завершал под руководством Владимира Федотова и занял 10-е место.
21 ноября 2005 года РФС и Чернышов пришли к согласию о прекращении трудового договора, который был заключен 1 апреля 2004 года и был рассчитан до 31 июля 2006 года[12]. В отборочном турнире к молодёжному чемпионату Европы 2004 года команда Чернышова, стартовав с 4-х побед, в итоге не вышла в финальный этап Евро, заняв 2-е место в группе и не попав в стыковые матчи[10]. В следующем отборочном цикле — вновь 2-е место в группе, после чего последовало поражение в стыковых матчах от датчан (0:1, 1:3), при этом в ответной игре в составе усиленной игроками первой сборной команды пятеро россиян получили красные карточки и были удалены с поля[13]. За время работы Чернышова с молодёжной сборной команда два раза попадала в топ-16[чего?]. 17 игроков потом играли за первую сборную на чемпионате Европы 2008 года, где заняли 3-е место. С июля 2002 по август 2003 года входил также в штаб национальной сборной России.
В январе 2006 года назначен главным тренером тбилисского «Динамо», сменив на этом посту Кахабера Цхададзе (после первого круга чемпионата Грузии «Динамо» занимало 4-е место) и подписав контракт на год и четыре месяца. Однако проработал лишь второй круг и был освобождён с должности: руководство не устроило 3-е место и вылет в 1/4 финала Кубка Грузии от «Зестафони», результатом чего стало получение лишь путёвки в Кубок Интертото[14][15], и контракт со специалистом был разорван[16].
В июне 2006 года перебрался в Белоруссию, подписав контракт с витебским «Локомотивом»[17], который сменил тренера после стартовых неудач в чемпионате (6 очков в 5 играх). Первый официальный матч в роли главного тренера Чернышов провёл в Витебске, где его новые подопечные добились ничейного результата в матче с действовавшим чемпионом страны солигорским «Шахтёром» (0:0)[18]. Закончил чемпионат «Локомотив» на 6-м месте[4]. В следующем сезоне после трёх поражений подряд на старте сменившей название на «Витебск» команды 28 апреля был уволен и покинул расположение клуба, отбыв в Россию[19], при этом формулировки причин увольнения («несоответствие занимаемой должности» и «недостаточная квалификация»), которые по словам Чернышова не позволили ему получить новую работу в России, послужили поводом к судебному разбирательству в отношении руководства клуба[20][21] с требованием возмещения морального ущерба в размере 100 миллионов белорусских рублей и восстановления в должности с компенсацией средней зарплаты за время вынужденного простоя. Заявления в суд также были поданы и уволенными членами тренерского штаба «Витебска» Андреем Дмитриевым и Максимом Ольховиком. В итоге 15 июня 2007 года клуб согласился изменить формулировку причин увольнения в трудовых книжках тренеров на «уволен по собственному желанию» и выплатил зарплату бывшим работникам по 15 июня включительно, после чего претензии россиян были сняты[22][23].
В 2008 году вернулся в Россию и незадолго до старта турнира первого дивизиона[24] возглавил брянское «Динамо». В начале июня, после домашнего поражения 28 мая от иркутской «Звезды» (1:3)[25] был отправлен в отставку за низкие результаты — команда находилась в зоне вылета, на 18-м месте[26][27].
В июле 2009 года был близок к переходу в азербайджанский «Стандард», сообщалось, что был подписан контракт по схеме «1+1»[28], однако по словам Чернышова имела место только устная договорённость[29] и проработал он там только несколько дней[30], так и не подписав контракт[31][32].
В январе 2010 заключил соглашение до конца сезона[33] с новичком казахстанской премьер-лиги клубом «Акжайык» Уральск[34] и возглавлял команду два года. По итогам первого команда заняла предпоследнее 11-е место и вылетела из премьер-лиги[35], а затем, заняла 4-е место в первой лиге и вернулась в высший дивизион. В октябре 2011 года тренировал команду «Тайпак» Уральск на финальном турнире второй лиги, команда заняла 3-е место[36].
С июня 2012 по май 2013 работал в саудовском клубе «Аль-Шола» U-20. Обладатель Кубка Саудовской Аравии U-20. 3-е место в чемпионате Саудовской Аравии.
В сентябре 2015 занял аналогичную должность в клубе Кувейта «Аль-Кадисия», но уже в конце октября этого же года вернулся к тренерской деятельности.
28 октябре 2015 года возглавил сербскую команду «Спартак» Суботица, занимавшую предпоследнее 15-е место с 11 очками[39][41], в итоге команда завершила чемпионат на 10-м месте. В сезоне 2015/16 играла в полуфинале Кубка Сербии, где уступила будущему обладателю Кубка белградскому «Партизану». В феврале 2017 Чернышов был признан лучшим футбольным тренером Суботицы в Сербии[42][уточнить]. По окончании сезона-2016/17, в чемпионате которого команда заняла 10-е место, продлевать контракт с клубом не стал[43].
В сентябре 2018 года стал спортивным директором кувейтского клуба «Аль-Тадамон»[44].
В 2020 году — генеральный менеджер «Динамо» Нови-Сад (Сербия)[47][48].
В январе 2021 года стал главным тренером литовской команды первой лиги (второго по уровню дивизиона) «Вильнюс Витис»[англ.][49][50][51], из-за долгов клуб не был допущен к соревнованию[52], после чего в марте Чернышов возглавил аутсайдера высшей северомакедонской лиги «Беласицу» Струмица[53].
↑[sport24.ru/news/football/2018-02-15-eto_futbolnoye_pole_da_net_andrey_eto_pole_dlya_kazni «Это тоже футбольное поле? — Нет, это поле для казни». Чернышов — о Ближнем Востоке и других приключениях] (неопр.). sport24.ru (15 февраля 2018). Дата обращения: 16 марта 2021. Архивировано 10 апреля 2021 года.
↑По его словам, после того, как он согласился возглавить команду, узнал, что она на идёт последнем месте с отставанием в 4 очка от предпоследнего[40].
↑[sport24.ru/news/football/2018-10-05-chernyshov-vernulsya-v-yevropu-i-vozglavil-grecheskiy-klub-sparti Чернышов вернулся в Европу и возглавил греческий клуб «Спарти»] (неопр.). sport24.ru (5 октября 2018). Дата обращения: 20 ноября 2018. Архивировано 21 ноября 2018 года.
↑[sport24.ru/news/football/2020-02-06-byvshiy-trener-spartaka-chernyshov-pristupil-k-rabote-v-serbskom-klube Бывший тренер «Спартака» Чернышов приступил к работе в сербском клубе] (неопр.). sport24.ru (5 февраля 2020). Дата обращения: 15 марта 2021. Архивировано 10 апреля 2021 года.
↑ 12[sport24.ru/news/football/2021-04-15-rossiyanin-chernyshov-priznan-luchshim-trenerom-tura-v-makedonii-yego-komanda-idet-posledney-v-lige Россиянин Чернышов признан лучшим тренером тура в Македонии. Его команда идёт последней в лиге] (неопр.). sport24.ru (15 апреля 2021). Дата обращения: 31 мая 2021. Архивировано 2 июня 2021 года.
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист
Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым).