Родители хотели, чтобы Чиповская стала переводчиком, поэтому отдали дочь в лингвистическую гимназию[4]. Параллельно с обучением в гимназии девушка работала в модельном агентстве[5]. Однако сама Анна с детства мечтала о карьере актрисы: «я выросла в театре и не видела другого пути, — это стало определяющим фактором при выборе профессии актрисы. Мне нравится тысяча ролей, тысяча историй»[6]. Из гимназии Чиповская ушла после 9 класса, успешно сдав экзамены средней школы, и поступила в театральное училище. В кино дебютировала в 2003 году — в сериале «Операция „Цвет нации“». В 2004 году последовали роли в сериалах «Дорогая Маша Березина»[7], «Холостяки», «Ландыш серебристый 2».
В 2005-х годах Чиповская начала пробовать себя в сфере моды и фотосессиях для мужских журналов, организованных модельным агентством «Парад».https://www.youtube.com/watch?v=0EASI2KCO9k Это неординарный шаг в её карьере актрисы положительно повлиял на узнаваемость среди продюсеров и кастинг-директоров, что в дальнейшей перспективе позитивно сказалось на её профессиональной карьере в сфере Кино и съёмках в известных проектах. А впоследствии - большей узнаваемости для более широкой аудитории.
В 2009 году окончила Школу-студию МХАТ[5] (курс К. А. Райкина) и была принята в труппу Театра п/р Олега Табакова, в котором начала играть, будучи студенткой[4][5]. В том же году «Независимая газета» выделила работу Чиповской в спектакле «Олеся» (главная роль), отметив перевоплощение персонажа Анны из смешного нелепого подростка в «не по возрасту зрелую женщину, обладающую магией предвидения»[8].
На вечеринке InStyle Beauty Bar, 2013 год
В 2011 году снялась в новогодней комедии «Ёлки 2», а спустя два года в продолжении — «Ёлки 3», через год — в комедии «Ёлки лохматые».
В 12-серийном телесериале «Оттепель» (2013), действие которого происходит в начале 1960-х годов, с участием Чиповской развивается главная любовная линия сюжета. В образе юной и романтичной Марьяны Пичугиной новая и страстная любовь появляется в жизни кинооператора, виртуозного профессионала Виктора Хрусталёва. Обольстительная и сексапильная героиня Чиповской обретает первый, порой мучительный опыт в кинематографе и в отношениях со зрелым, переживающим кризис после недавнего развода мужчиной, олицетворяющим бунтарский дух шестидесятников, — в момент, когда драматические события происходят у него и на съёмочной площадке, и в ходе расследования загадочного убийства друга, в которое оказывается вовлечён любовник Марьяны[9][10].
После премьерного показа превосходно костюмированного сериала Чиповская дала несколько интервью, из которых следовало, что у её героини и другой пассии Хрусталёва Инги (актриса Виктория Исакова) было порядка 25 нарядов у каждой. Как призналась Анна, для создания атмосферы достоверности и соответствия исторической эпохе, у актрис под платьями были все подобающие аксессуары — бельё 1960-х, с поясом, чулками и трусиками: «Экипировка сложнейшая для ношения каждый день, но помогала создавать нужный силуэт». Благожелательные отзывы критики и в блогосфере вызвала также сцена, где Чиповская обошлась вовсе без всякого белья, после чего журнал «Glamour» назвал Анну новым секс-символом[7][9][10][11].
За роль в сериале «Оттепель» была выдвинута на премию «Золотой орёл» в номинации «Лучшая женская роль на телевидении». Однако премия досталась сопернице Чиповской по номинации и по фильму Виктории Исаковой[12]. Тем не менее, портал FashionTime.ru отметил, что после «такого проекта актриса имеет все шансы триумфально стартовать даже в Голливуде»[13][14][15].
С октября 2014 года в Театре Табакова играет роль Маши в спектакле «Три сестры». В начале 2015 года вышел фильм «Вычислитель», снимавшийся в Исландии, где партнёром Чиповской стал Евгений Миронов, затем сиквел «Любовь с акцентом и без» с Резо Гигинеишвили, а также ещё два сериала с участием Чиповской[7]. В июне 2016 года вышел детективный триллер Рената Давлетьярова «Чистое искусство», в котором Чиповская сыграла главную роль девушки Саши, а в роли Сашиного возлюбленного снялся Пётр Фёдоров[16].
С 2015 года Чиповская играет одну из главных ролей в спектакле «Мужчины и женщины» на новой сцене театра им. Вахтангова[17].
10 февраля 2016 года в «Табакерке» состоялась премьера спектакля «Безымянная звезда» по пьесе румынского драматурга Михаила Себастиану с элементами мелодрамы и трагифарса в железнодорожном антураже. В спектакле Чиповская исполняет главную роль Моны, её партнёр — Павел Табаков. На Первом канале с участием актрисы вышла детективная драма «Тайны города Эн». Чиповская — в роли блогерши, вставляющей палки в ход криминального расследования[18]. В начале августа 2016 года была утверждена на роль Дарьи Булавиной-Телегиной в новой экранизации романов А. Н. Толстого «Хождение по мукам» режиссёра Константина Худякова. Премьера 12-серийного телесериала состоялась осенью 2017 года[19].
В 2019 году Анна снялась ещё в одном фильме Константина Худякова — «Конец сезона», вновь вместе с Юлией Снигирь, Юлией Пересильд и Сергеем Колтаковым, как и в «Хождении по мукам».
В 2022 году ушла из театра Олега Табакова после 15 лет работы[20]. Введена в спектакль МХТ "Сирано де Бержерак" (Роксана).
В ноябре 2022 года на экраны вышел психологический хоррор «Сёстры» с её участием.
Чиповская — посол красоты компании AVON, рекламировала на Первом канале косметическую продукцию[21].
Личная жизнь
С 2012 года встречалась с креативным директором рекламного агентства Даниилом Сергеевым[22]. Расстались в 2016 году[23].
С 2017 года встречается с актёром Дмитрием Ендальцевым[24]. 16 июня 2023 года, в свой день рождения, сообщила о свадьбе с Дмитрием[25].
В январе 2025 года стало известно о расставании пары.
.jpg)
