Написал несколько книг[4], включая художественную автобиографию Love Is a Mix Tape[англ.] (отрывок был опубликован в журнале GQ от января 2007), издательства Random House. Получила положительные отзывы литературных критиков и стала национальным бестселлером[5][6].
Пятая книга Шеффилда, Dreaming the Beatles: The Love Story of One Band and the Whole World вышла в 2017 году, её часть опубликовал журнал Rolling Stone[7]. Газета USA Today оценила книгу в 3,5 из 4 баллов назвав её «новой очаровательной коллекцией эссе»[8]. Spin отозвалась «попытки провидеть the Beatles чаще всего подвергаются критике но он [Шеффилд] ссылается на большое количество источников»[9]. MTV предположила что «Dreaming the Beatles одна из лучших книг о группе»[10]. Книга победила в премии ASCAP «за выдающуюся музыкальную критику»[11].
↑Lowery, Samantha.She Lives in Song (неопр.). University of Virginia Magazine. University of Virginia Alumni Association (14 апреля 2009). Дата обращения: 10 августа 2018. Архивировано 25 апреля 2019 года.