Олег Яковлев родился 18 ноября 1969 года в Чойбалсане (Монголия)[источник не указан 791 день]. Именно там и познакомились родители: 36-летняя учительница русского языка бурятка Людмила Жамсараевна (она работала в воинской части) и 18-летний военнослужащий-срочник из Узбекистана. Они встретились несколько раз, а когда родился Олег, военно-полевой суд обязал отца вступить в брак, но мать этого не захотела, и отец уехал на родину в Узбекскую ССР. Мать дала сыну отчество по имени своего отца — Жамсараевич. Отца Олег не увидел и не знал, как его зовут, потому что мать про отца никогда не рассказывала[3][4][5][6].
Помню, и как учительница — в Улан-Баторе я пошёл в первый класс — пыталась переучить меня, левшу, писать правой рукой.
Вернулся в СССР в 8 лет[8], с матерью и двумя старшими сёстрами жил в пгт Селенгинск Кабанского района Бурятской АССР, где начал обучение в селенгинской школе искусств № 1 по классу фортепиано[9].
В детстве был загружен по полной: учёба в школе, музыкальная школа, спортивные секции. Приносил со школы грамоты о прилежном поведении и хорошей учёбе. Лидия Юрьевна Фомичёва — любимый педагог в Селенгинской музыкальной школе № 1, преподаватель по фортепиано. Учила нас кататься на велосипеде, подкармливала. Мы с ней поддерживаем отношения. Помню, как она мне сказала, что если я продолжу карьеру пианиста, то меня ждёт большой успех.
Позже семья переехала в Ангарск Иркутской области. Яковлев любил гуманитарные предметы[10], пел в хоре при Дворце пионеров[11], занимался в спортивной секции лёгкой атлетики, был кандидатом в мастера спорта.
Считал Джигарханяна своим «вторым отцом»[16][17]. Участвовал в спектаклях «Казаки», «Двенадцатая ночь», «Лев Гурыч Синичкин». В годы работы у Джигарханяна подрабатывал на радио, записывал рекламу[14], снялся в главной роли в клипе Аллы Пугачёвой на песню «Речной трамвайчик»[7].
Проработал в группе «Иванушки International», по собственным словам, 17 лет[18], как основной солист — 15 лет (с 1998 по 2013 год).
В 1997 году принимал участие в записи альбома «Твои письма», спел и снялся в видеоклипе на песню «Кукла» вместе с остальными участниками группы, а в марте 1998 года стал её полноправным солистом, после того как в начале года группу покинул Игорь Сорин (Сорин был старше Яковлева на 8 дней)[11].
1 марта 1998 года в Кирове «Иванушки» выступали в количестве четырёх человек, и тогда Игорь Сорин заявил об уходе. 3 марта песни уже пел Олег. После концерта фанатки буквально побили его[19].
Изначально пришлось туго, поклонницы Сорина на концертах скандировали: «Игорь, Игорь!».
Спасибо Матвиенко, что он сочинил для меня «Тополиный пух», и люди поняли, что я другой тембрально, я другой визуально, психически, у меня совершенно другие интересы. Когда произошло полностью осознание себя, то люди сразу почувствовали. С «Тополиным пухом» я нашёл себя именно вокально, ушёл тембр «Куклы Маши», и с этого момента всё сразу стало абсолютно по-другому. Девчонки поняли, что я не подражаю Сорину, я стал Олегом Яковлевым.
В марте 2013 года закончил выступать в группе[20], официально продолжая числиться её солистом, после ухода из группы сольно исполнял песни «Иванушек»[21][13].
После ухода Яковлева его место в группе занял украинский певец Кирилл Туриченко[22].
Дискография в составе группы «Иванушки International»
Олег Яковлев на празднике «Лучший город Земли» в р-не Гольяново (Москва), 29 июня 2013 года
В 2012 году Олег Яковлев начал сольную карьеру, решив временно отойти от работы в «Иванушках» и подготовить сольную программу[23].
Покинул группу в марте 2013 года, его поддержала Александра Куцевол. Она стала его директором и продюсером. Куцевол — телеведущая и тележурналист, работала на Муз-Тв, как режиссёр снимала фильм к 15-летию группы «Иванушки International». Игорь Матвиенко разрешил Яковлеву исполнять песни группы «Иванушки International»[5].
Олег Яковлев: Я считаю, что Саша развалила группу, такой синдром Йоко Оно. Она начала говорить: «Ты лучший». Может быть, так оно и есть. На самом деле дала мне очень много силы и веры в себя. Ещё до 2013 года я три-четыре года мучил Матвиенко, показывал песни, которые я сочиняю. Саша утвердила меня в мысли, что я могу быть сольным артистом. Я благодарен ей за то, что у меня есть несколько лет впереди. Я хочу выпустить сольный диск, я хочу выпустить пару-тройку-четвёрку хитов, я хочу сделать очень красивые видео. Вы понимаете, что в группе я никогда бы этого не сделал. Я там был одним из трёх, а теперь я сольная единица.
28 июня 2017 года в СМИ появилась информация о том, что Олег Яковлев госпитализирован в тяжёлом состоянии, впоследствии попал в реанимацию с диагнозом «двусторонняя пневмония, вызванная циррозом печени»[24]. 29 июня в 07:05 утра певец скончался на 48-м году жизни в одной из клиник Москвы[25]. Причиной смерти стала остановка сердца[26][27]. Прощание с Олегом Яковлевым состоялось 1 июля в Троекуровском доме Некрополь. Тело кремировано на Троекуровском кладбище Москвы[28]. 7 августа, на 40-й день после смерти, прах был захоронен на Троекуровском кладбище (участок № 15, могила № 664)[29][30][31][32].
Согласно завещанию, имущество Яковлева на сумму 200 миллионов рублей[35]: 3 квартиры и комната в Москве, Санкт-Петербурге и Черногории — отошло к племяннице Татьяне и университетскому другу актёру Роману Радову[36][37][38].
.jpg)
