Бергамотен

Бергамотен
Бергамотен
	α: β:
Изомеры
α	β
Общие
Систематическое наименование	α: 2,6-диметил-6- (4-метилпент-3-енил)бицикло[3.1.1]гепт-2-ен β: 6-метил-2-метилиден-6- (4-метилпент-3-енил)бицикло[3.1.1]гептен
Хим. формула	C15H24
Физические свойства
Молярная масса	204,35 г/моль
Плотность	0,894 г/см³
Поверхностное натяжение	29,7 мН/м
Термические свойства
Т. кип.	260,1 ℃
Т. всп.	100,8 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления	1,495
Классификация
Номер CAS	α: 17699-05-7 β: 6895-56-3
PubChem	α: 86608 β: 521569
ChemSpider	α: 78115 β: 454962
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Бергамотен — сесквитерпен, входит в состав эфирных масел некоторых растений.

Синтезируется растениями из фарнезил-пирофосфата^[англ.] при помощи фермента exo-α-bergamotene synthase^[англ.] (LaBERS)^[1]. Используется растениями для привлечения естественных врагов их вредителей. Ген, ответственный за соответствующий фермент, активируется при повреждении растений^[2].

Бергамотен существует в виде двух структурных изомеров: α-бергамотен и β-бергамотен. Оба изомера имеют цис- и транс- стереоизомерию.

Примечания

↑ Christian Landmann. Funktionelle Charakterisierung von Enzymen des Sekundärstoffwechsels in Lavendel (Lavandula angustifolia) und Erdbeere (Fragaria x ananassa). — Cuvillier Verlag, 2007. — 151 S. — ISBN 9783867274074.
↑ Schnee, C., Kollner, T.G., Held, M., Turlings, T.C., Gershenzon, J. and Degenhardt, J. The products of a single maize sesquiterpene synthase form a volatile defense signal that attracts natural enemies of maize herbivores // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. — 2006. — Т. 103. — P. 1129—1134. — PMID 16418295.

[1] Christian Landmann. Funktionelle Charakterisierung von Enzymen des Sekundärstoffwechsels in Lavendel (Lavandula angustifolia) und Erdbeere (Fragaria x ananassa). — Cuvillier Verlag, 2007. — 151 S. — ISBN 9783867274074.

[2] Schnee, C., Kollner, T.G., Held, M., Turlings, T.C., Gershenzon, J. and Degenhardt, J. The products of a single maize sesquiterpene synthase form a volatile defense signal that attracts natural enemies of maize herbivores // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. — 2006. — Т. 103. — P. 1129—1134. — PMID 16418295.

[1]

[2]