Фил Кессел был выбран на драфте НХЛ 2006 года в 1 раунде под общим 5-м номером командой «Бостон Брюинз». 17 августа 2006 года он подписал с клубом трёхлетний контракт новичка и сразу попал в основной состав «Бостона», сыграв первую игру в НХЛ 6 октября того же года против «Флориды Пантерз»[1]. В своей второй игре за «Брюинз» Фил набрал первое очко за результативную передачу[2]. Первую шайбу в НХЛ Кессел забросил 21 октября в ворота Мартина Бирона из «Баффало Сейбрз»[3]. В середине сезона стало известно, что у Кессела рак яичек и ему нужна операция. После проведённой в декабре операции, в ходе которой у него было удалено правое яичко, Кессел смог вернуться на лёд и, после двух матчей в АХЛ за «Провиденс Брюинз», снова играть за «Бостон»[4]. После окончания сезона Филу был вручен «Билл Мастертон Трофи» — приз за высокое спортивное мастерство и верность хоккею[5].
19 сентября 2009 года «Бостон» обменял Кессела в «Торонто Мейпл Лифс» на три выбора на драфте — в первом и втором раунде 2010 года (Тайлер Сегин и Джаред Найт) и в первом раунде 2011 года (Дуги Хэмилтон)[11]. Сначала руководство «Бостона» хотело отдать «Торонто» Кессела и драфт-пик 2009 года в обмен на защитника Томаша Каберле, но сделка не состоялась[12][13]. После этого генеральный менеджер «Брюинз» Питер Чиарелли заявлял, что хотел бы оставить Кессела, ставшего ограниченно свободным агентом[14], в команде и готов обменять ради этого других игроков[15], так как зарплатная ведомость была практически заполнена, а Кессел ждал существенной прибавки в зарплате[16][17]. Но в итоге стороны так и не смогли договориться, и Кессел отправился в «Торонто».
Это отличный нападающий. Уверен, что он может ещё прибавить. Многие клубы хотели его заполучить. Но в команде нам нужны игроки, которые действительно хотят играть в «Бостоне»
— Питер Чиарелли, генеральный менеджер «Бостон Брюинз» [1]
С «Торонто» Кессел подписал пятилетний контракт на сумму $ 27 млн[11].
В «Мейпл Лифс» Фил Кессел смог дебютировать только в ноябре, поскольку восстанавливался после операции на плече[6][18][19], проведённой в конце мая[20]. Уже в своей третьей игре за кленовые листья он отметился заброшенной шайбой в матче против «Детройт Ред Уингз», которая стала победной[21]. В «Торонто» Фил Кессел сразу стал лидером по набранным очкам и заброшенным шайбам, занимая первое место по этим показателям во всех своих сезонах в «Мейпл Лифс» — в 2010, 2011, 2012 и 2013 годах. За это время он оформил ещё два хет-трика — 8 октября 2011 года в ворота «Оттавы Сенаторз», Алексу Олду и Крейгу Андерсону[22], и 22 октября 2013 года в ворота Йонаса Хиллера из «Анахайм Дакс»[23][24].
В первом же сезоне в составе «пингвинов» Кессел завоевал Кубок Стэнли. Третье звено Хагелин-Бонино-Кессел (ХБК) стало одной из основополагающих причин успеха «Питтсбурга» в плей-офф, а сам Фил забросил 10 шайб.
В следующем сезоне Кессел установил личный рекорд по голевым передачам (47) и второй раз подряд завоевал в составе «Питтсбурга» Кубок Стэнли. При этом Фил улучшил свои показатели в плей-офф, набрав на 1 очко больше, чем в прошлый раз.
В сезоне 2017/18 Кессел набрал 92 очка, установив личный рекорд. При этом 8 сезон подряд Фил не пропустил ни одного матча регулярного сезона. В плей-офф забросил лишь 1 шайбу в 12 играх.
12 октября 2019 года матч с «Колорадо Эвеланш» стал 1000-м в его карьере в НХЛ; матч закончился победой в овертайме «Эвеланш» со счётом 3:2[33].
«Вегас Голден Найтс»
24 августа 2022 года перешёл в «Вегас Голден Найтс», подписав с командой однолетний контракт[34]. 17 ноября 2022 года Кессел оформил уникальное достижение для игроков НХЛ, став первым игроком в истории лиги, который сыграл 1000 матчей подряд; достижение пришлось на матч с «Койотис», в котором «Голден Найтс», одержал победу со счётом 4:1[35].
В составе «Голден Найтс» летом 2023 года он выиграл третий в своей карьере Кубок Стэнли (и первый в истории клуба); хотя он сыграл в плей-офф 4 игры, его имя будет выгравировано на Кубке Стэнли и получил чемпионский перстень.
В сборной
В составе юниорской сборной США Фил Кессел дважды участвовал в Чемпионатах мира — в 2004 и 2005 годах. На турнире в Минске он с 10 очками занял пятое место в списке бомбардиров турнира[36], а сборная США уступила в финале сборной России. Годом позже, на турнире в Чехии, Кессел стал лучшим бомбардиром и лучшим снайпером чемпионата. Сборная США заняла первое место, а Кессел в финале против Канады оформил дубль. Кессел вошёл в символическую сборную и был выбран лучшим нападающим турнира.
Чуть ранее, в декабре 2004 — январе 2005 Фил Кессел выступал за молодежную сборную США на чемпионате мира, проходившем в Северной Дакоте и Миннесоте. Он принял участие во всех семи матчах команды, в которых набрал шесть очков. Американцы уступили в полуфинале сборной России, а в матче за третье место — сборной Чехии. На следующем чемпионате мира в Канаде американцы повторили прошлогодний результат, только в матче за третье место уступили финнам. Кессел, хоть и забросил всего одну шайбу, стал лучшим бомбардиром турнира, набрав 11 очков[37].
Фил Кессел был в расширенном списке кандидатов на поездку на Олимпиаду в Ванкувере[40]. Позже он попал и в окончательную заявку сборной США[41]. Кессел считался одним из лидеров команды[42][43], он должен был играть в одной тройке с Райаном Мэлоуном и Джо Павелски[44]. Но Фил за весь турнир набрал всего два очка, забросив шайбу и отдав результативную передачу в матче против сборной Норвегии на групповом этапе.
После Олимпиады Кессел ещё дважды вызывался в сборную на чемпионаты мира — в 2011[45] и 2012 годах. Но он оба раза отказался, сославшись на то, что ему нужен отдых[46][47].