↑ Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов, обновлено по состоянию на 13 ноября 2020 года.
Крейг начал свою профессиональную карьеру футболиста в клубе «Фалкирк», куда перешёл в январе 2006 года из дубля «Ипсвича»[3].
В декабре 2007 года он был арендован «Сент-Джонстоном» на 1 месяц[4], за который забил гол уже в дебютной игре против «Ливингстона». Спустя 5 месяцев трансфер Лиама был выкуплен «святыми»[5], его сумма составила 25 тысяч фунтов и включала в себя получение 25 % со следующей продажи[6]. В своём последнем матче за клуб он отметился голом в ворота «Мотеруэлла», принесший «Сент-Джонстону» выход в Лигу Европы[7].
За полгода до этого, в январе 2013 года, Крейг подписал предварительный контракт с «Хибернианом»[8]. 24 августа 2013 года Лиам впервые отличился в футболке «хибс», забив два мяча в матче против «Килмарнока»[9]. Спустя месяц, 24 сентября, шотландец отличился хет-триком в поединке второго раунда Кубка лиги со «Странраером», чем помог эдинбуржцам одержать победу со счётом 5:3[10].
В ноябре 2013 года новый главный тренер «Хиберниана» Терри Бутчер назначил Крейга капитаном команды[11]. 2 января 2014 года хавбек забил победный гол в дерби Эдинбурга с «Харт оф Мидлотиан», реализовав пенальти[12].