| Рокфортин |
|---|
 |
Систематическое
наименование |
(3E,5aS,10bR,11aS)-3-(1H-имидазол-4-илметилен)-10b-(2-метил-3-бутен-2-ил)-6,10b,11,11a-тетрагидро-2H-пиразино[1',2':1,5]пирроло[2,3-b]индол-1,4(3H,5aH)-дион |
| Хим. формула |
C22H23N5O2 |
| Молярная масса |
389,45 г/моль |
|
Температура |
| • плавления |
203 °C |
| Рег. номер CAS |
58735-64-1 |
| PubChem |
21608802 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27(17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1 |
| ChEBI |
183713 |
| ChemSpider |
10246629 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Рокфорти́н C, или просто рокфортин, — индольный алкалоид, микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.
Нервно-паралитический токсин, содержащийся в небольших количествах в сыре, производимом с использованием культур пеницилла рокфорового.
Свойства
При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием бесцветных игольчатых кристаллов с температурой плавления 202—205 °C.
Максимумы поглощения ультрафиолета — при 323, 238, 210 нм.
Промежуточный продукт синтеза другого микотоксина оксалина видом Penicillium oxalicum.
ЛД50 рокфортина для мышей-самцов составляет 15—159 мг/кг при интраперитонеальном введении.
История
Впервые выделен и охарактеризован в 1976 году П. М. Скоттом, М.-А. Мерриен и Дж. Полонски в качестве основного метаболита Penicillium roqueforti.
Биологическое происхождение токсина в сыре, производимом с использованием пеницилла рокфорового, было экспериментально подтверждено в 1983 году.
Примечания
Литература
- Weidenbörner M. Encyclopedia of Food Mycotoxins. — 2001. — P. 220—221.
- Scott P. M., Merrien M.-A., Polonsky J. Roquefortine and isofumigaclavine A, metabolites from Penicillium roqueforti // Experientia. — 1976. — Vol. 32 (2). — P. 140—142. — doi:10.1007/BF01937728.
- Wagener R. E., Davis N. D., Diener U. L. Penitrem A and Roquefortine Production by Penicillium commune // Applied and Environmental Microbiology. — 1980. — Vol. 39 (4). — P. 882—887.
