Родился в Линдхёрсте, Хэмпшир, в семье командующего Чарлза Эдварда Уинна и Миллисент Уинн (в девичестве Бейтс). В 1959 году женился на Джиллиан Грант, дочери писательницы Джоан Грант. От этого брака имеет двоих сыновей: Эда Уинна и Роли Уинна. Оба получили известность как участники психоделической рок-группы Ozric Tentacles.[2]
В 1994 году Дэвид Уинн получил Орден Британской империи.
