Уодлоу родился в Арлингтоне, штата Виргиния, сын Эмили Курик и сенатора штата Кларка Уодлоу. Сестра его мамы — журналистка Кэти Курик. Уодлоу посещал Дартмутский колледж и сдал все экзамены по истории, фильмам и выдающимся работам в анимации. В следующем году он посетил Университет Южной Калифорнии после того, как был удостоен стипендии USC Associates Endowment для академических достижений, в 2002 году Уодлоу решил снять в соавторстве «Башня баббита», которую он задумал. Он получил более двух десятков наград за короткое время, включая «Лучший короткометражный фильм» на Международном независимом кинофестивале в Нью-Йорке и на Международном кинофестивале в Сент-Луисе[1].
Затем он получил премию на короткометражном кинофестивале Wine Country за «ручной труд» (2002) и «Лучший анимационный фильм» на фестивале «Нью-Хейвен» за «Поймать Крингл» (2004).
Выиграв короткометражный кинофестиваль в 2002 году на конкурсе Chrysler Million Dollar Film «Живая ложь» (2002), он стремился выйти на конкурс с художественным фильмом.
В 2005 году Уодлоу и Бо Боуман придумали идею театрального режиссёрского дебюта Уодлоу «Волк-одиночка» с деньгами, которые Wadlow выиграл в 2002 году в конкурсе Chrysler Million Dollar Film Competition за его короткометражный фильм, «Живая ложь»[2]. Наряду с соавтором Бо Боуманом был создан пятиминутный презентационный фильм с участием Тофера Грейса и Эстеллы Уоррен, который выиграл главный приз в фильме «Торонто» фестиваль.
Будучи актёром, он сыграл небольшую роль в фильме «Перл-Харбор» и профессора в эпизоде научно-фантастического сериала «Розуэлл», который транслировался с 7 мая 2001 года.
Уодлоу также основал проект «Адреналин Фильм».
Далее Уодлоу снял фильм «Никогда не сдавайся», который был выпущен 14 марта 2008 года[1]. Фильм неплохо прошёл в прокате и получил награду MTV за лучшую драку. Уодлоу также снял и срежиссировал «Пипец 2», продолжение фильма «Пипец» Мэттью Вона[3]. Сиквел «Пипца», по мнению критиков, оказался хуже оригинала[4][5][6], но, несмотря на это, фильм всё же окупился[7]. Следующий фильм, к которому Уодлоу пишет сценарий — ремейк мультсериала Хи-Мен[8] и сценарий к фильму, основанному на одноимённом телесериале «Остров фантазий», который снимет студия Sony[9].
В 2018 году выходит новый фильм от Уодлоу «Правда или действие», который также подвергся жёсткой критике, а в 2020 году выходит одноимённый ремейк «Острова фантазий» в котором Уодлоу стал не только сценаристом, но также режиссёром и продюсером. Данный фильм также был оценён негативно и критиками, и зрителями.
