В 1854 получил стипендию на продолжение обучения в Риме и в течение нескольких лет работал над крупномасштабными историческими полотнами, которые принесли ему успех и репутацию талантливого живописца.
В период с 1843 по 1849 г. художник был награждён тремя премиями флорентийской академии.
В декабре 1860 Стефано Усси был профессором флорентийской Академии изящных искусств. С 1875 — членом Шведской королевской академией искусств.
На Всемирной выставке в Париже в 1867 г. за картину: «Изгнание Вальтера Бриеннского, герцога Афинского, из Флоренции» Стефано Усси была присуждена одна из восьми больших наград, как лучшему представителю тогдашней исторической живописи в Италии.
С. Усси создавал, в основном, реалистически точные исторические полотна и портреты.