Isocitronsyra

	Isocitronsyra
Systematiskt namn	1-hydroxipropan-1,2,3-trikarboxylsyra
Kemisk formel	C6H8O7
Molmassa	192,124 g/mol
CAS-nummer	320-77-4
SMILES	O=C(O)C(CC(=O)O)C(O)C(=O)O
Egenskaper
Smältpunkt	105 °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Isocitronsyra är en karboxylsyra, som ingår i citronsyracykeln. Eftersom citronsyra och isocitronsyra är strukturella isomerer delar de liknande fysikaliska och kemiska egenskaper. På grund av dessa liknande egenskaper är det svårt att separera isomererna.^[1] Salter och estrar av isocitronsyra är kända som isocitrater. Isocitratanjonen är ett substrat för citronsyracykeln. Isocitrat bildas av citrat med hjälp av enzymet akonitas och påverkas av isocitratdehydrogenas.

Isocitronsyra används ofta som en markör för att upptäcka äktheten och kvaliteten på fruktprodukter, oftast citrusjuicer. I autentisk apelsinjuice, till exempel, är förhållandet mellan citronsyra och -isocitronsyra vanligtvis mindre än 130. Ett högre isocitronsyravärde än detta kan tyda på förfalskning av fruktjuice.^[2]

Isocitronsyra har till stor del använts som ett biokemiskt medel på grund av begränsade mängder.^[3] Emellertid har isocitronsyra visat sig ha farmaceutiska och terapeutiska effekter. Den har visat sig effektivt kunna behandla järnbristanemi.^[1] Dessutom kan isocitronsyra användas för att behandla Parkinsons sjukdom.^[3] Yarrowia lipolytica kan användas för att producera isocitronsyra och är billig jämfört med andra metoder. Vidare producerar andra metoder ojämna mängder citronsyra i förhållande till isocitronsyra och producerar mestadels citronsyra. Användning av Yarrowia lipolytica ger ett bättre utbyte, med lika mängder citronsyra och isocitronsyra.^[3]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Isocitronic acid, 6 juni 2022.

Noter

^ [a b] Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. (2019-12-01). ”Microbial production of (2R,3S)-isocitric acid: state of the arts and prospects” (på engelska). Applied Microbiology and Biotechnology 103 (23): sid. 9321–9333. doi:10.1007/s00253-019-10207-4. ISSN 1432-0614. PMID 31748825. https://doi.org/10.1007/s00253-019-10207-4.
^ Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. (9 June 2000). ”Development and validation of a capillary electrophoresis method for direct measurement of isocitric, citric, tartaric and malic acids as adulteration markers in orange juice”. Journal of Chromatography A 881 (1–2): sid. 395–401. doi:10.1016/s0021-9673(00)00258-2. PMID 10905722.
^ [a b c] Yuzbasheva, Evgeniya Y.; Scarcia, Pasquale; Yuzbashev, Tigran V.; Messina, Eugenia; Kosikhina, Iuliia M.; Palmieri, Luigi; Shutov, Artem V.; Taratynova, Maria O.; et al. (2021-05-01). ”Engineering Yarrowia lipolytica for the selective and high-level production of isocitric acid through manipulation of mitochondrial dicarboxylate–tricarboxylate carriers” (på engelska). Metabolic Engineering 65: sid. 156–166. doi:10.1016/j.ymben.2020.11.001. ISSN 1096-7176. PMID 33161142. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717620301671.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Isocitronsyra.

[:0-1] [a b] Kamzolova, Svetlana V.; Morgunov, Igor G. (2019-12-01). ”Microbial production of (2R,3S)-isocitric acid: state of the arts and prospects” (på engelska). Applied Microbiology and Biotechnology 103 (23): sid. 9321–9333. doi:10.1007/s00253-019-10207-4. ISSN 1432-0614. PMID 31748825. https://doi.org/10.1007/s00253-019-10207-4.

[Saavedra-2] Saavedra, L.; Garcia, A.; Barbas, C. (9 June 2000). ”Development and validation of a capillary electrophoresis method for direct measurement of isocitric, citric, tartaric and malic acids as adulteration markers in orange juice”. Journal of Chromatography A 881 (1–2): sid. 395–401. doi:10.1016/s0021-9673(00)00258-2. PMID 10905722.

[:1-3] [a b c] Yuzbasheva, Evgeniya Y.; Scarcia, Pasquale; Yuzbashev, Tigran V.; Messina, Eugenia; Kosikhina, Iuliia M.; Palmieri, Luigi; Shutov, Artem V.; Taratynova, Maria O.; et al. (2021-05-01). ”Engineering Yarrowia lipolytica for the selective and high-level production of isocitric acid through manipulation of mitochondrial dicarboxylate–tricarboxylate carriers” (på engelska). Metabolic Engineering 65: sid. 156–166. doi:10.1016/j.ymben.2020.11.001. ISSN 1096-7176. PMID 33161142. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717620301671.

[1]

[2]

[3]

Isocitronsyra

Se även

Referenser

Noter

Externa länkar

Portal di Ensiklopedia Dunia