Heck tog sin doktorsexamen i fysikalisk organisk kemi 1954 vid University of California, Los Angeles (UCLA), under handledning av Dr. Saul Winstein. Efter två perioder av postdoktoral forskning vid ETH Zürich, Schweiz, och sedan tillbaka vid UCLA, började Heck 1957 arbeta på Hercules Corporation i Wilmington, Delaware. Efter produktivt forskningsarbete vid Hercules anställdes han 1971 av University of Delaware Department of Chemistry and Biochemistry där han var professor i kemi. År 2012 utsågs han av De La Salle University i Manila till adjungerad professor vid dess kemiavdelning.
Heck gick i pension från University of Delaware 1989, där han blev Willis F. Harrington professor emeritus vid institutionen för kemi och biokemi. Dess årliga föreläsning namngavs 2004 till hans ära. Han flyttade efter pensionering 1989 till Filippinerna[18] tillsammans med sin hustru, Socorro Nardo-Heck. Han avled 2015 i Manila på ett offentligt sjukhus.[19][20]
Utvecklingen av Heck-reaktionen började med Hecks undersökningar under slutet av 1960-talet av kopplingen av arylkvicksilverföreningar med olefiner med palladium som katalysator.[21] Detta arbete publicerades i en serie av sju på varandra följande artiklar i Journal of the American Chemical Society (JACS) för vilken Heck var den enda författaren.[22][23][24][25][26][27]
Under början av 1970-talet rapporterade Tsutomu Mizoroki självständigt användningen av de mindre giftiga arylkaliderna som kopplingspartner i reaktionen.[28][29] Under sin karriär fortsatte Heck att förbättra omvandlingen och utvecklade den till en kraftfull syntetisk metod för organisk syntes.
Betydelsen av denna reaktion växte långsamt i det organiska syntessamhället. År 1982 kunde Heck skriva ett kapitel om organiska reaktioner som täckte alla kända fall på bara 45 sidor.[30] År 2002 hade tillämpningarna vuxit till den grad att kapitlet organiska reaktioner som publicerades det året, begränsat till intramolekylära Heck-reaktioner, uppgick till 377 sidor. Dessa reaktioner, en liten del av totalen, kopplar ihop två delar av samma molekyl.[31] Idag står Heck-reaktionen som en av de allmänt använda metoderna för att skapa kol-kolbindningar vid syntesen av organiska kemikalier. Denna reaktion har varit föremål för många vetenskapliga översiktsartiklar, inklusive en ca 600 sidors monografi tillägnad detta ämne, publicerad 2009.[32]
Av de många reaktioner som utvecklats av Heck har den största samhälleliga effekten varit från den palladiumkatalyserade kopplingen av en alkyn med en aryllalid. Detta är reaktionen som användes för att koppla fluorescerande färgämnen till DNA-baser, vilket möjliggör automatisering av DNA-sekvensering och undersökning av det mänskliga genomet. I Sonogashiras ursprungliga rapport om det som nu kallas Sonogashira-kopplingen modifierade hans grupp ett alkynkopplingsförfarande som tidigare rapporterats av Heck, genom att tillsätta ett koppar(I)salt.[33]
Hecks bidrag är inte begränsade till aktivering av halogenider genom oxidativ tillsats av palladium. Heck var den förste som fullständigt karakteriserade ett π-allylmetallkomplex[34] och den förste som belyste mekanismen för alkenhydroformylering.[35]
^Richard F. Heck (1968). ”The arylation of allylic alcohols with organopalladium compounds. A new synthesis of 3-aryl aldehydes and ketones”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5526–5531. doi:10.1021/ja01022a035.
^Richard F. Heck (1968). ”The palladium-catalyzed arylation of enol esters, ethers, and halides. A new synthesis of 2-aryl aldehydes and ketones”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5535–5538. doi:10.1021/ja01022a037.
^Richard F. Heck (1968). ”The addition of alkyl- and arylpalladium chlorides to conjugated dienes”. J. Am. Chem. Soc. 90 (20): sid. 5542–5546. doi:10.1021/ja01022a039.
^Mizoroki, Tsutomu; Mori, Kunio; Ozaki, Atzumu (1971). ”Arylation of Olefin with Aryl Iodine Catalyzed by Palladium”. Bull. Chem. Soc. Jpn. 44 (2): sid. 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.
^Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). ”Palladium-catalyzed Vinylic Hydrogen Substitution Reactions with Aryl, Benzyl, and Styryl Halides”. J. Org. Chem. 37 (14): sid. 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.Quality of archived page is low. Full text access requires an account.
^Sonogashira, K; Tohda, Y; Hagihara, N (1975). ”A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines”. Tetrahedron Lett. 16 (50): sid. 4467–4470. doi:10.1016/S0040-4039(00)91094-3.Attempts to archive the target page failed. No free abstract; full text requires payment. [inloggning kan krävas]
