Альфа-Ліноленова кислота

Номенклатура вуглеводневого ланцюга

Альфа-ліноленова кислота (α-ліноленова кислота — alpha-Linolenic acid (ALA) (від грецького alpha, що означає «перший» і linon, що означає льон), є незамінною поліненасиченою жирною кислотою ряду омега-3. Вона входить до складу багатьох поширених рослинних олій і важлива в харчуванні людини.

Етимологія

Слово ліноленова є неправильним похідним від слова лінолева, яке саме походить від грецького слова лінон (льон). Олева означає "від олеїнової кислоти або має відношення до неї", оскільки насичуючи подвійний зв’язок омега-6 лінолевої кислоти, утворюється олеїнова кислота.

Біохімія

Молекулярна формула ALA C₁₈H₃₀O₂ — з молярною масою 278,43 г/моль. За своєю структурою це кислота (з усіма подвійними зв’язками в цис) 9,12,15 — октадекатрієнова кислота.^[1] У біохімічній літературі вона має назву 18:03Δ^9,12,15 (де 18 — це кількість атомів вуглецю, 3 — кількість подвійних зв’язків і числа, наступні за Δ «дельта» — положення подвійних зв’язків, з початком від карбоксильного кінця -СООН молекули). Хімічно, ALA є карбоновою кислотою та ізомером гамма-ліноленової кислоти, жирної кислоти омега 6. Альфа-ліноленову кислоту (α-ліноленова кислота (АЛК, ALA) (18:3Δ^9,12,15n-3) потрійно ненасичена жирна кислота ω-3) не слід плутати з лінолевою кислотою ((ЛК, LA) (18:2Δ^9,12n-6) подвійно ненасичена жирна кислота ω-6). Хоча обидві вони незамінні для людини, остання являє собою омега-6 жирну кислоту з конфігурацією 18:2Δ^9,12. Та не плутати з Гамма-ліноленоою кислотою (γ-ліноленова кислота (ГЛК, GLA) (18:3Δ^6,9,12n-6) потрійно ненасичена жирна кислота ω-6).

Значення у харчуванні та здоров’ї

α-Ліноленова кислота (АЛК) є представником групи омега-3 незамінних жирних кислот, названих так через те, що вони не можуть вироблятися в організмі усіх ссавців і повинні надходити з їжею. Більшість насіння рослин та олій з нього, багатші на омега-6 лінолеву кислоту, також незамінну жирну кислоту. Однак лінолева кислота та інші омега-6 ненасичені жирні кислоти змагаються в організмі з омега-3 ненасиченими жирними кислотами за те, щоби бути частиною клітинних мембран, а також мають різний вплив на здоров’я людини. Згідно з оглядом Американської асоціації серця 2009 року, співвідношення омега-3 повинно бути збільшено споживанням більше жирів омега-3.^[2]

Існують дослідження, які свідчать про те, що АЛК пов'язується з меншим ризиком серцево-судинних захворювань^[3]^[4] через механізм, який досі не зрозумілий. Організм перетворює АЛК на довголанцюгові жирні кислоти ейкозапентаєнову кислоту (EPA) і докозагексаєнову кислоту (DHA). Невідомо, чи справляє захисну дію проти серцевих аритмій саме АЛК, чи це продукти метаболізму ейкозаноїдів. У деяких дослідженнях також висувається припущення, що існує більший нейропротекторний вплив стосовно ішемії та деяких типів епілепсії.^[5] Деякі дослідження пов’язують ALA зі швидко прогресуючим раком передміхурової залози^[6] і дегенерацією жовтої плями,^[7] підвищуючи ризик на 70% вище, ніж дослідні особи, тобто ті, хто не отримував ALA. Однак більш розлоге і всебічне дослідження 2006 року, не виявило зв’язку між сукупним споживанням ALA та загальним ризиком виникнення раку простати.^[8]

Див. також

Співвідношення жирних кислот у їжі

Примітки

↑ Cuaresma. Ciclo C. Herder. 15 листопада 2013. с. 65—140.
↑ Harris, WS; Mozaffarian, D; Rimm, E; Kris-Etherton, P; Rudel, LL; Appel, LJ; Engler, MM; Engler, MB; Sacks, F (17 лютого 2009). Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention. Circulation. 119 (6): 902—7. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627. PMID 19171857.
↑ Kris-Etherton, Penny M.; Harris, William S.; Appel, Lawrence J. (19 листопада 2002). Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease. Circulation (англ.). Т. 106, № 21. с. 2747—2757. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. ISSN 0009-7322. Процитовано 24 червня 2022.
↑ Connor, William E (1 січня 2000). Importance of n−3 fatty acids in health and disease. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 71, № 1. с. 171S—175S. doi:10.1093/ajcn/71.1.171s. ISSN 0002-9165. Процитовано 24 червня 2022.
↑ Lauritzen, I. (17 квітня 2000). Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors. The EMBO Journal. Т. 19, № 8. с. 1784—1793. doi:10.1093/emboj/19.8.1784. ISSN 1460-2075. Процитовано 24 червня 2022.
↑ Brouwer, Ingeborg A.; Katan, Martijn B.; Zock, Peter L. (2004-04). Dietary α-Linolenic Acid Is Associated with Reduced Risk of Fatal Coronary Heart Disease, but Increased Prostate Cancer Risk: A Meta-Analysis. The Journal of Nutrition. Т. 134, № 4. с. 919—922. doi:10.1093/jn/134.4.919. ISSN 0022-3166. Процитовано 24 червня 2022.
↑ Cho, Eunyoung; Hung, Shirley; Willett, Walter C; Spiegelman, Donna; Rimm, Eric B; Seddon, Johanna M; Colditz, Graham A; Hankinson, Susan E (1 лютого 2001). Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 73, № 2. с. 209—218. doi:10.1093/ajcn/73.2.209. ISSN 0002-9165. Процитовано 24 червня 2022.
↑ Koralek, Daniel O.; Peters, Ulrike; Andriole, Gerald; Reding, Douglas; Kirsh, Victoria; Subar, Amy; Schatzkin, Arthur; Hayes, Richard; Leitzmann, Michael F. (2006-08). A Prospective Study of Dietary Alpha-linolenic Acid and the Risk of Prostate Cancer (United States). Cancer Causes & Control (англ.). Т. 17, № 6. с. 783—791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. ISSN 0957-5243. Процитовано 24 червня 2022.

[1] Cuaresma. Ciclo C. Herder. 15 листопада 2013. с. 65—140.

[2] Harris, WS; Mozaffarian, D; Rimm, E; Kris-Etherton, P; Rudel, LL; Appel, LJ; Engler, MM; Engler, MB; Sacks, F (17 лютого 2009). Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention. Circulation. 119 (6): 902—7. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627. PMID 19171857.

[3] Kris-Etherton, Penny M.; Harris, William S.; Appel, Lawrence J. (19 листопада 2002). Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease. Circulation (англ.). Т. 106, № 21. с. 2747—2757. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. ISSN 0009-7322. Процитовано 24 червня 2022.

[4] Connor, William E (1 січня 2000). Importance of n−3 fatty acids in health and disease. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 71, № 1. с. 171S—175S. doi:10.1093/ajcn/71.1.171s. ISSN 0002-9165. Процитовано 24 червня 2022.

[5] Lauritzen, I. (17 квітня 2000). Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors. The EMBO Journal. Т. 19, № 8. с. 1784—1793. doi:10.1093/emboj/19.8.1784. ISSN 1460-2075. Процитовано 24 червня 2022.

[6] Brouwer, Ingeborg A.; Katan, Martijn B.; Zock, Peter L. (2004-04). Dietary α-Linolenic Acid Is Associated with Reduced Risk of Fatal Coronary Heart Disease, but Increased Prostate Cancer Risk: A Meta-Analysis. The Journal of Nutrition. Т. 134, № 4. с. 919—922. doi:10.1093/jn/134.4.919. ISSN 0022-3166. Процитовано 24 червня 2022.

[7] Cho, Eunyoung; Hung, Shirley; Willett, Walter C; Spiegelman, Donna; Rimm, Eric B; Seddon, Johanna M; Colditz, Graham A; Hankinson, Susan E (1 лютого 2001). Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration. The American Journal of Clinical Nutrition. Т. 73, № 2. с. 209—218. doi:10.1093/ajcn/73.2.209. ISSN 0002-9165. Процитовано 24 червня 2022.

[8] Koralek, Daniel O.; Peters, Ulrike; Andriole, Gerald; Reding, Douglas; Kirsh, Victoria; Subar, Amy; Schatzkin, Arthur; Hayes, Richard; Leitzmann, Michael F. (2006-08). A Prospective Study of Dietary Alpha-linolenic Acid and the Risk of Prostate Cancer (United States). Cancer Causes & Control (англ.). Т. 17, № 6. с. 783—791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. ISSN 0957-5243. Процитовано 24 червня 2022.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]