Народився в бідній сім'ї у Флоренції[1] (його батько був античним дилером) і виріс в районі Сан-Нікколо[it], згодом працював у секторі антикваріату в Сан-Фредіано[it].
Після закінчення своєї кар'єри футболіста (він був півзахисником аматорської команди «Сінья» в Промоціоне), він став тренером молодіжної академії «Фіорентини», а також очолив молодіжну команду[2]. На початку 1968 року, після звільнення Джузеппе К'яппелли, Бассі у парі з Луїджі Ферреро очолив першу команду[3]. Ця пара залишилася на посаді до кінця сезону Серії А, посівши високе 4 місце. Після цього Бассі очолив дублюючу команду.
1970 року Андреа Бассі став головним тренером «Брешії» з Серії В, яку тренував у сезоні 1970/71 і частині сезону 1971/72. В подальшому працював з клубами Серії С «Ліворно», «Гроссето»[4][5] та «Беневенто»[6]. Єдиною командою другого дивізіону стало «Ареццо», яке Бассі очолював у сезоні 1973/74.
У 1980-х роках очолював молодіжний сектор «Гроссето»[7].