Навчався у 1906—1911 роках на історико-філологічному факультеті Петербурзького університету. Був учнем академіка Олексія Шахматова, належав до керованої ним лінгвістичної секції гуртка українознавства при університеті. Досліджував говірки Поділля (розвідку про них опубліковано в академічному збірнику). Один з провідників українського національного руху у Петрограді.
Учителював у Ризі (1911—1913), Петербурзі (1913—1917), Києві (до 1918). Від 1918 року працював у ВУАН.
Голоскевича заарештовано 17 серпня1929. Вироком особливого складу Верховного суду УРСР від 19 квітня1930 року за участь у діяльності контрреволюційній організації «Спілка визволення України» засуджено до п'яти років позбавлення волі. Ув'язнення відбував у Ярославльській в'язниці, потім висланий у Тобольськ, де загинув за нез'ясованих обставин, за деякими даними — вкоротив собі віку[джерело?]. Реабілітовано 11 серпня1989 року.
Правописний словник
Голоскевич є укладачем Правописного словника - першого правописного словник української мови, який використовував скрипниківку. Перед появою цього 40 тис. словника Голоскевич вже випустив шість видань цього правописного словника під назвою tba (перше видання 1914 року, Петроград: ?, шосте – 1926 року, Київ: ДВУ), однак ці старіші словники містили набагато меншу кількістю слів та не використовували скрипниківський правопис. Оригінальна 30 тис. версія видання правописного словника була неодноразово перевидана: перше перевидання вийшло у 1952 в Нью-Йорку. Вийшла також доповнена редакція у 1931 році Овсія Ізюмова, де Ізюмов додав близько 20 тис. слів, піднявши загальну кількість слів у словнику до 60 тис.
Голоскевич Григорій Костьович // Інститут мовознавства ім. О. О. Потебні НАН України — 75. 1930—2005: Матеріали до історії / В. Г. Скляренко (відп. ред.). — К. : Довіра, 2005. — С. 368.
Життєпис Г. К. Голоскевича. Реєстр наукових праць Г. К. Голоскевича // Записки історико-філологічного відділу / Всеукраїнська академія наук. — Книги 2—3 (1920—1922). — К. : Друкарня Всеукраїнської академії наук. — С. 127.
Прокопчук В. С. Подоляни — працівники ВУАН, репресовані у справі «Спілки визволення України» (Голоскевич Г. К., Підгаєцький В. Я.) // Історія України. Маловідомі імена, події, факти: Збірник статей. — Випуск 10. — К., 2000. — С. 497—501.
Протест // Літературна Україна. — 1889. — 31 серпня. — С. 6—7.
Список членів Подільського Українського Товариства «Просвіта» станом на 1 січня 1914 р. // Просвітницький рух на Поділлі (1906—1923 рр.). — Кам'янець-Подільський, 1996. — С. 107.