Всього за «Вотфорд» зіграв 89 матчів. У сезоні 1990—1991 клубом його було названо гравцем сезону, коли він у всіх 46 матчах Другого дивізіону не пропустив жодного голу, що врятувало команду від вильоту у нижчий дивізіон. 2008 року його було включено до стіни слави клубу[2].
«Ліверпуль»
6 липня1992 року за 1 мільйон 250 тисяч фунтів стерлінгів Джеймс перейшов до «Ліверпуля»[3]. 16 серпня він дебютував у матчі проти «Нотінгем Форест», який мерсісайдці програли 1-0[4]. Після пропущених двадцяти голів у одинадцяти матчах першої половини сезону 1993—1994, основим воротарем команди став досвідчений Брюс Ґробеллар, але пізніше Девід знову почав грати.
Коли футболіст почав грати в комп'ютерні ігри, його концентрація погіршилась, що позначилось на якості його гри[5], за що його прозвали Нещасний Джеймс (англ.Calamity James).
«Астон Вілла»
23 червня1999 року після 277 ігор за «Ліверпуль» Джеймс був проданий в «Астон Віллу» за 1,8 мільйонів фунтів стерлінгів[6].
Після двох років та 85 матчів за «Астон Віллу» 1 липня2001 року Девід перейшов до «Вест Гем Юнайтед» за три з половиною мільйонів фунтів стерлінгів, підписавши чотирирічний контракт[7].
10 серпня2006 року Джеймс сказав, що він розійшовся з дружиною, і йому треба переїхати ближче до Лондона, де були його діти. Через два дні «Манчестер Сіті» повідомив, що перейде до «Портсмута»[12].
14 лютого2009 року Джеймс у матчі проти «Манчестер Сіті» вийшов 536-й матч у Прем'єр-лізі, побивши рекорд Ґарі Спіда[13].
22 квітня 2009 року сайт Times Online назвала Девіда одним з 15-ти найвизначніших футболістів в історії «Портсмута»[14].