Дягілєв — син російського військового, кавалергарда. Мати (з родини Єврєінових) померла під час пологів. Дитину виховувала мачуха — Олена Панаєва. Сергій мав двох братів, Юрія і Валентина.
Садиба Грузіно колись належала сумнозвісному Аракчеєву. Первісне найменування Друзіно з часом перетворилося на Грузіно. Аракчеєв вислужився перед імператором Павлом, отримав графа, був комендантом самого Петербурга. Садибу в Грузіно будували 38 років. До розбудови причетна низка відомих майстрів (арх. В. П. Стасов, Ф. П. Демерцов та ін.), серед яких і скульптор Іван Мартос. Садиба зруйнована під час Другої світової війни, зараз не існує. Практично зруйноване і військове поселення Селищі, (Новгородська область), де народився Дягілєв.
Батька перевели в місто Перм, куди переїхала і вся родина. Зберігся родинний будинок Дягілєвих в місті в стилі пізнього російського класицизму (арх. Карвовський Р. О., 1850-ті рр.), де тепер знаходиться гімназія (дані на 2009 рік). В родині полюбляли музику. Сергій займався співом, а потім композиторством. Після закінчення гімназії в Пермі, Сергій переїхав до Петербурга, де жили родичі і де він став студентом юридичного факультету Петербурзького університету.
Петербурзький період з 1890
Університет і студентство мало цікавили Сергія. Тиск батьків і необхідність мати освіту, якийсь фах привели до закінчення університету і диплому, яким Дягілєв не скористався. Зате провінціал швидко набирався столичного досвіду і шалено займався самовдосконаленням. Цьому сприяв і гурток однодумців, в який входили Олександр Бенуа і Костянтин Сомов, в майбутньому відомі художники, Вальтер Нувель, Дмитро Філософов, Лев Розенберг (уславлений Леон Бакст), Юрій Мамонтов та ін. З гуртка виростуть майбутні діячі Світу мистецтва, цікавого мистецького об'єднання графіків, художників, художніх критиків, мистецтвознавців Петербурга. Розпочав свою бурхливу діяльність і Дягілєв. Він не став ні художником, ні композитором, ні співаком. Він став надзвичайно енергійним менеджером і антрепренером.
1897 — виставка англійських і німецьких акварелістів (успіх).
1898 — виставка художників Фінляндії, що входила тоді в склад Російської імперії.
10 листопада 1898 — за участю Дягілєва надруковане 1-е число часопису (журналу) «Світ мистецтва».
1899—1901 — невдала спроба кар'єри чиновника при Імператорських театрах.
1905 — Таврійський палац, художньо-історична виставка російських портретів 1705—1905 років. Вперше в одному місці побачили твори митців імперії за 200 років. Шість тисяч творів, іноземних і своїх майстрів, серед яких були першокласні. Гучний успіх.
Портрет Алимової, випускниці інституту шляхетних дівчат, 1776
Подорож Європою. Париж
1906 рік. Дягілєв вдивлявся в Західну Європу, яку буде підкоряти декілька десятиліть. Подорож закінчив у Парижі, де готував художню виставку з Росії. І знову успіх. Тоді і з'явилась думка про показ в Парижі панорами російського мистецтва взагалі, а не тільки живопису і скульптури. Так народилась концепція Руських сезонів.
Незвичний проєкт збігся з думками російського уряду, зацікавленого у підвищенні свого престижу за кордоном. Дягілєв навіть буде отримувати гроші від держави і підтримку від посла в Парижі. Але свою бурхливу і талановиту діяльність Дягілєв не припинить і після сварки-лайки, після забраної субсидії, і після відмови самого Дягілєва від покровителів з Росії.
Недовге повернення до Петербурга. Підготовка до нового Руського сезону, цього разу до концертів. Серед учасників — Рахманінов, Римський-Корсаков, Глазунов, співак Шаляпін, всесвітня слава якого і почалася з Руських сезонів Дягілєва. Відбулося п'ять надзвичайних концертів.
Мадам Едвардс (Місі Серт)
Відома особа привертає увагу незвичних людей. Серед знайомих Дягілєва — балерини Ганна Павлова і Карсавіна, Жан Кокто, Пікассо, Коко Шанель та ін. З 1908 року він заприятелював з мадам Едвардс, полькою за походженням. Вона буде довгий час підтримувати Дягілєва, а їх приятелювання продовжиться 20 років.
Самостійна і утаємничена Коко Шанель не афішувала своїх стосунків зі скандально відомим Дягілєвим. Але збіднілого Дягілєва поховали на її гроші.
Сезон 1909 року. Балетний тріумф
Саме Місі Серт врятувала Дягілєвський сезон 1909 року. У квітні 1909 року трупу, яку вдалося зібрати в Петербурзі і Москві, привезли в Париж. Винятком було те, що вперше в столицю Франції привезли російський балет. Дізнавшись про фінансову скруту Дягілєва, Місі Серт організувала підписку серед меценатів і театралів і зібрала необхідні кошти. А коли не було театру, організувала оренду театру Шатлє.
Російський балет того сезону став європейською сенсацією. Йшли балети «Павільйон Арміди» і Половецькі танці з опери «Князь Ігор». Давали також «Псков'янку» з Шаляпіним, перший акт «Руслана і Людмили», «Сільфіди» Шагіняна. Серед балетних артистів — Карсавіна, Караллі, Фокін, Ніжинський та ін. Паризька публіка вперше побачила і Ганну Павлову в «Сільфідах». Дягілєвський сезон 1909 року мав шалений успіх. А російський балет породив ще одну театральну легенду.
Дягілєв ще не мав своєї постійної трупи. Більшість акторів і танцівників балету проводили в Парижі лише свої відпустки. Галас успіхів Дягілєва роздратував російських ворогів антрепренера і йому почали заважати. З 1911 року він організував власну трупу, яку назвав Російський балет Сергія Дягілєва (Le Ballet Russe de Serge Diadilev). Головною базою трупи обрали маленьке князівство Монте-Карло на узбережжі Середземного моря. Сезони Дягілєва проіснували 20 років.
Ще у 1921 році і нього виявилися перші ознаки цукрового діабету. З 1927 року він почав згортати свою антрепризу за погіршеним станом здоров'я.
Дягілєв-колекціонер
Вивільнений час сприяв народженню Дягілєва-колекціонера. Він і раніше цікавився портретним жанром. Тепер він портрети збирав. Хвилювала його і мінлива, скороминуща доля вистав і балетів. До портретів він додав і тетральні раритети: музичні партітури, автографи, книги. Коли колекція розрослася, прийшла думка про створення музею-книгозбірки про російську історію і культуру за кордоном. Про повернення до СРСР не йшлося.
Серед раритетів колекції Дягілєва були матеріали про поета Олександра Пушкіна, першодруки Івана Федорова, який помер в Україні в місті Львів. В збірці Дягілєва опинився і унікум — «Церковно-слов'янська граматика» 1574 року, про яку не мали уяви і вчені.
Доля колекції сумна. ЇЇ не придбали для СРСР. Після смерті Дягілева вона розійшлася по спадкоємцях і була розпродана за кордоном.
Смерть. Дягілєв і Венеція
Він помер в улюбленій Венеції. Дягілєв приїздив сюди ще студентом. Незвичний вигляд міста приваблював не тільки Дягілєва, бо в Венеції нема автомобілів, сучасних потворних споруд, притаманних кітчу в архітектурі. До того ж Дягілєв був закоханим в італійську оперу, інші різновиди італійського театру.
Ще у 1902 році, в 30 років, він написав листа, де віднайшли сумні рядки: «Я так полюбляю Венецію, що хотів би, як Вагнер, померти там». Він і помер у Венеції. Його поховали на цвинтарі невеличкого острова Св. Архангела Михаїла (Сан Мікеле) на ділянці для некатоликів.
Доля рідних братів Дягілєва
Брати Юрій і Валентин залишилися в сталінському СРСР. Обидва були репресовані. Валентина розстріляли в Соловецькому концтаборі у 1929 році.
Вшанування
В місті Перм поводять міжнародні фестивалі «Дягілєвські сезони: Перм-Петербург-Париж». Видано декілька книжок і надруковано декілька статей.
На честь театрального діяча названо астероїд 4005 Дягілєв[2].