Перший Кубок Італії відбувся в 1922 році. Спроба провести турнір вдруге в 1926/27 роках була невдалою (турнір було припинено після чотирьох турів), і лише з сезону 1935/36 років Кубок почали розігрувати щороку. Починаючи з 1943 року, розіграші Кубків знову припинили у зв’язку з Другою світовою війною і відновили лише в 1958 році.
Відзнака володаря Кубка Італії
Команда, яка виборює кубок, у наступному сезоні має право носити на своїй офіційній клубній формі круглу позначку кольорів італійського прапора — «кокарду» (італ.La Coccarda), кубковий аналог скудетто. Переможець Кубка Італії здобуває право виступати в наступному сезоні в Лізі Європи.
За кількістю перемог у Кубках лідирує «Ювентус» — 14 перемог, «Рома» — 9, «Інтернаціонале» — 8 та «Лаціо» — 7. «Ювентус» найчастіше доходив до фіналу змагань (21 раз), «Рома» — 17, «Інтернаціонале» — 15, «Торіно» та «Мілан» — 14.
За історію розіграшів Кубків Італії вісім разів траплялися дублі, коли одна команда під час одного сезону перемагала в чемпіонаті країні і виборювала Кубок; тричі це вдавалося «Ювентусу» (в 1959-60, 1994-95 і 2014—15 роках) та «Інтернаціонале» (2005-06 і 2009-10), і по одному разу «Торіно» (1942–1943), «Наполі» (1986–1987) і «Лаціо» (1999–2000); втім, «Інтер» отримав чемпіонський титул 2006 року завдяки дискваліфікації «Ювентуса» і «Мілана» внаслідок скандалу з договірними матчами.
У 1962 році єдиний раз в історії турніру Кубок здобула команда, яка грала в Серії B — «Наполі». У 1987 році «Наполі» встановив ще один рекорд змагань, вигравши всі тринадцять кубкових матчів; це досягнення повторила «Фіорентина» в 1996 році.
Матчі Кубка Італії, на відміну від кубків інших європейських країн, не дуже популярні серед уболівальників; якщо матчі чемпіонату між провідними клубами країни збирають у середньому по 50000 глядачів, кубкові матчі між тими же самими командами відвідують лише по 30000 вболівальників. Значну увагу привертає, як правило, тільки фінал, який до 2007 року розігрували у двох матчах — домашньому й гостьовому. Причина цього, очевидно, полягає в тому, що провідні клуби часто виставляють на кубкові матчі свій дублюючий склад, даючи найкращим гравцям відпочити.
У п'яти (з шести з 2005 по 2010) фіналах Кубка (в 2005, 2006, 2007, 2008 і 2010 роках) зустрічалися міланський «Інтер» і столична «Рома». У 2005, 2006 і 2010 роках перемагав «Інтер», а у 2007, 2008 роках — «Рома».
Регламент
Починаючи з сезону 2005/06 турнір проводиться за новою формулою. В змаганнях беруть участь усі команди Серій A і B (вищої і першої ліги, відповідно 20 і 22 команди), 28 найкращих команд Серій C1 і C2, а також дві найкращі команди аматорської Серії D, всього 72 команди. Турнір починається у серпні. На початку розіграшу в ньому беруть участь лише 64 команди; вісім найкращих команд Серії A долучаються до турніру лише на етапі ⅛ фіналу. Переможці в перших трьох турах виявляються в єдиному матчі, який проходить на полі тієї команди, яка у зведеній таблиці результатів посідає нижчу ланку. Після цього вісім переможців третього туру грають з вісьма найкращими командами Серії A; переможець в останніх турах визначається за результатами двох матчів — на своєму полі і на полі суперника.
Команди розбиваються на пари без жеребкування, базуючись лише на позиції команди у зведеній таблиці, складеній з урахуванням результатів попереднього сезону. В першому турі 72-а команда грає з 9-ю, 71-а — з 10-ю, 70-а з 11-ю і так далі. Пари суперників для другого і всіх наступних турів визначаються за тим же принципом: переможець пари 40–41 грає з переможцем пари 9–72, переможець пари 39–42 — з переможцем пари 10–71 і так далі; цей порядок не змінюється навіть якщо в попередньому турі в обох парах фаворити програли.
Початкова таблиця для розбиття на пари формується за такими принципами:
Першу позицію посідає переможець Кубка попереднього сезону;
Позиції з 2 по 8 посідають команди, які в поточному сезоні грають у Лізі Чемпіонів або Кубку УЄФА, за винятком команди, яка вже посіла першу позицію; якщо таких команд менше, ніж треба, останні позиції заповнюються командами Серії А згідно з турнірною таблицею попереднього сезону.
Позиції з 9 по 17 заповнюються командами, що посіли відповідні місця в попередньому сезоні Серії A.
Позиції з 18 по 20 посідають три команди Серії B, які в попередньому сезоні піднялися до Серії A.
Позиції з 21 по 23 посідають три команди Серії А, які в попередньому сезоні опустилися до Серії B.
Позиції з 24 по 37 заповнюються рештою команд Серії B в порядку їх знаходження в турнірній таблиці попереднього сезону до 17 місця.
Позицію 38 посідає переможець перехідних матчів між Серіями B і C1
Позиції з 39 по 42 заповнюють чотири команди Серії C1, які в попередньому сезоні піднялися до Серії B.
Позиції з 43 по 47 заповнюють чотири команди Серії B, які в попередньому сезоні опустилися до Серії C1.
Позиції з 47 по 70 заповнюють 23 команди Серій C1 і C2, обрані Національною професійною лігою.
Позиції 71 і 72 резервуються для двох аматорських команд (Серії D і нижче), обраних лігою.
