Кубок Англії з футболу 1999—2000 — 119-й розіграш найстарішого футбольного турніру у світі, Кубка виклику Футбольної Асоціації, також відомого як Кубок Англії.
Кваліфікаційні раунди
Усі клуби, що беруть участь у змаганнях, але не грають Прем'єр-лізі або в Чемпіоншипі повинні пройти кваліфікаційні раунди.
Перший раунд
На цій стадії турніру починають грати клуби з Першої та Другої ліг.