Медісон родом з Лос-Анджелеса, Каліфорнія. Її батьки — психологи, і вона виховувалась разом із братом-близнюком та трьома іншими суродженцями[5][6]. Після шлюбу сестри з кіносценаристом, Медісон залишила заняття з верхової їзди заради акторської кар'єри, і 2013 року отримала першу роль[7]. Вона — єврейка[8].
Кар'єра
Розпочала акторську кар'єру з низки ролей у короткометражних фільмах, зокрема «Відставка» (2013), «Ящик Пані» (2013) і «На шляху до величі» (2014). 2014 року відбувся дебют у повнометражному фільмі «Ліза, Ліза, небо сіре»[9], прем'єра якого відбулась 2017 року. З 2016 року виконувала головну роль Макси Фокс в комедійно-драматичному серіалі FX «Все на краще», створеному Луї Сі Кей і Памелою Едлон[10]. Серіал продовжили на п'ятий і останній сезон, який вийшов 2022 року[11].
У 2017—2018 роках зіграла в чорному комедійному серіалі «Самозванці» від кабельного телеканалу Bravo[12][13]. 2018 року отримала роль в драматичних фільмах «Монстр» і «Ностальгія». Здобула подальше визнання завдяки ролі члена сім'ї МенсонаСьюзен «Седі» Аткінс у комедійно-драматичному фільмі Квентіна Тарантіно«Одного разу в… Голлівуді» (2019)[14][15]. Озвучила роль баристи Канді в анімаційному чорному комедійному фільмі «Родина Адамсів», який вийшов у жовтні 2019 року[16].
У вересні 2020 року обрали на роль Ембер Фрімен, другорядної антагоністки у п'ятому фільмі «Крик» режисерів Метта Беттінеллі-Олпіна і Тайлера Гіллетта[17][18]. 2023 року знялася у драмі «Рятуючи душі»[19]. Фільм вийшов у світовий прокат 14 січня 2022 року[20][21]. 2021 року за її участі вийшов фільм «Мандрівка трьох собак»[22]. 2024 року зіграла головну роль стриптизерки Анори у фільмі Шона Бейкера «Анора», прем'єра якого відбулася на Каннському кінофестивалі 2024 року[23][24] і стрічка отримала «Золоту пальмову гілку»[25]. Того ж року виконала головну роль у мінісеріалі «Жінка в озері»[26].