У1927 році виграв у складі БСК чемпіонат Белграда, завдяки чому команда отримала можливість вперше позмагатись за звання чемпіона Югославії. У підсумку клуб посів друге місце в чемпіонаті країни. Через рік БСК з Глигорьєвичем став третім.
Також у 1927 і 1928 роках Милорад брав участь у складі своєї команди в матчах Кубку Мітропи, престижного турніру для провідних команд Центральної Європи. Обидва рази белградський клуб вибував на першій стадії змагань, поступаючись угорським командам «Хунгарія» (2:4, 0:4) і «Ференцварош» (0:7, 1:6) відповідно.