У дорослому футболі дебютував 1923 року виступами за «Ейрдріоніанс», в якому провів чотири сезони, взявши участь у 109 матчах чемпіонату.
1927 року за 5 тис. фунтів перейшов до клубу «Рейнджерс», де став одним з найбільш плідних форвардів, які коли-небудь грали за клуб, забивши 261 голів у 408 матчах. Він зробив свою першу появу за «Рейнджерс» 13 серпня1927 року в переможному матчі проти «Абердіна» (3:2), а вже менш ніж за місяць, 3 вересня, він забив свій перший гол за клуб, зробивши дубль у грі проти «Сент-Джонстона» (5:1). В першому сезоні Макфейла в «Рейнджерс», клуб виграв обидва національні титули — чемпіонат і кубок Шотландії, а Роберт забив у цілому 23 голи в 42 матчах, в тому числі гол в надпринциповому дербі «Олд Фірм» в фіналі кубка (4:0).
Всього ж за 12 років на Айброкс, Макфейл з командою виграв 9 чемпіонств і 6 кубків, а також забив в цілому 230 голів за клуб. Цей рекорд протримався протягом більше 50 років, перш ніж був побитий Аллі Маккойстом в 1997 році.
Виступи за збірну
1927 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Шотландії. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 11 років, провів у формі головної команди країни лише 17 матчів, забивши 7 голів[3].
Помер 24 серпня2000 року на 95-му році життя. Він був останнім живим членом легендарної команди «Рейнджерс» кінця 1920-х — початку 1930-х років.